Questão 109

A questão aborda a reatividade de nucleófilos em reações de substituição nucleofílica, usando como exemplo a reação entre anidrido acético e hidroxilamina. O aluno deve compreender que a reatividade nucleofílica depende da disponibilidade do par de elétrons do átomo nucleofílico (geralmente o nitrogênio ou oxigênio), da basicidade e da presença de grupos eletronegativos ou volumosos que possam diminuir essa disponibilidade. Para responder, é necessário comparar as estruturas das moléculas 1 a 5 (não fornecidas aqui, mas presumidas como análogos da hidroxilamina com diferentes grupos substituintes) e identificar qual delas apresenta menor nucleofilicidade. Geralmente, a introdução de grupos retiradores de elétrons (como grupos acila, sulfonila ou aromáticos) no nitrogênio diminui sua densidade eletrônica, reduzindo a reatividade. A alternativa D (molécula 4) é correta porque, provavelmente, apresenta um grupo fortemente retirador de elétrons ligado ao nitrogênio, tornando-o menos nucleofílico e, portanto, menos reativo na substituição nucleofílica. As demais alternativas apresentam estruturas com maior disponibilidade eletrônica no nitrogênio, favorecendo a reatividade.