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Questão 94 — A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em u…

ENEM 2024 Questão 94

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton ($\text{H}^+$). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

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GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

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Resolução

Resposta correta: Letra A — sulfonamida.

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A questão aborda a identificação, na estrutura da nimesulida, do grupamento funcional capaz de doar um próton (H^+) para uma base de Brönsted-Lowry, tornando-se uma espécie carregada e mais solúvel em água. Para resolvê-la, é necessário compreender a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, que define ácidos como doadores de prótons e bases como receptoras. Devemos analisar cada grupamento apresentado na estrutura da nimesulida e identificar qual deles possui um hidrogênio ácido, ou seja, capaz de ser removido por uma base. O grupamento sulfonamida contém um hidrogênio ligado ao nitrogênio, o que o torna suscetível à desprotonação, formando um ânion estabilizado por ressonância, aumentando a solubilidade em água. Os outros grupamentos não apresentam hidrogênios ácidos ou não participam desse tipo de reação. Por isso, a alternativa correta é a A.

Comentários por alternativa

  1. A sulfonamida.
    A alternativa A está correta porque o grupamento sulfonamida possui um hidrogênio ligado ao nitrogênio, que pode ser removido por uma base de Brönsted-Lowry, formando um ânion estabilizado por ressonância, o que aumenta a solubilidade da molécula em água.
  2. B metila.
    A alternativa B está incorreta porque o grupo metila ($\text{-CH}_3)$ não possui hidrogênios suficientemente ácidos para serem removidos por uma base de Brönsted-Lowry em condições normais.
  3. C fenila.
    A alternativa C está errada pois o grupo fenila (anel aromático) não apresenta hidrogênios ionizáveis; seus hidrogênios não são ácidos e não participam desse tipo de reação.
  4. D nitro.
    A alternativa D está incorreta porque o grupo nitro ($\text{-NO}_2)$ não possui hidrogênios; é um grupo fortemente eletronegativo, mas não pode doar prótons.
  5. E éter.
    A alternativa E está errada porque o grupo éter ($\text{-O-})$ não possui hidrogênios diretamente ligados ao oxigênio, portanto não pode doar prótons para uma base de Brönsted-Lowry.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que define um ácido segundo a teoria de Brönsted-Lowry?
Um ácido de Brönsted-Lowry é uma espécie capaz de doar um próton (H^+) a outra espécie.
2. Por que a desprotonação da sulfonamida aumenta a solubilidade em água?
A desprotonação gera um ânion, que interage melhor com as moléculas polares de água, aumentando a solubilidade.
3. O que caracteriza um hidrogênio ácido em compostos orgânicos?
É um hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (como N, O, S) e que pode ser removido facilmente por uma base.
4. Por que grupos metila não são facilmente desprotonados?
Os hidrogênios do grupo metila estão ligados a carbono, que não estabiliza a carga negativa formada após a perda do próton.
5. Qual é a função do grupo nitro em reações ácido-base?
O grupo nitro é fortemente eletronegativo, mas não possui hidrogênios para doar, não atuando como ácido de Brönsted-Lowry.
6. Como a ressonância estabiliza o ânion formado na desprotonação da sulfonamida?
A carga negativa pode ser distribuída entre os átomos do grupamento, tornando o ânion mais estável.
7. Por que a solubilidade de fármacos em água é importante?
A solubilidade em água facilita a absorção e distribuição do fármaco no organismo, aumentando sua eficácia terapêutica.

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

Ao responder, você vê a resolução, comentários das alternativas e flashcards. No fim, o resultado mostra seu domínio do tema.

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