O que é uma cetona em química orgânica?

Cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono.

Como se obtém uma cetona a partir de um álcool?

Cetonas são obtidas pela oxidação de álcoois secundários, onde o grupo -OH está ligado a um carbono que possui dois outros grupos alquila.

Qual é a diferença entre álcool primário, secundário e terciário?

Álcool primário tem o -OH ligado a um carbono ligado a um só carbono; secundário, a dois; terciário, a três outros carbonos.

O que ocorre ao oxidar um álcool primário?

Álcoois primários oxidam-se a aldeídos e, sob oxidação forte, a ácidos carboxílicos.

Por que o permanganato de potássio é usado como agente oxidante?

O permanganato de potássio (KMnO4) é um forte agente oxidante, capaz de oxidar álcoois a cetonas ou ácidos carboxílicos.

O que é um enol e por que é instável?

Enol é um composto com grupo -OH ligado a carbono insaturado; é instável e sofre tautomerização para formar aldeído ou cetona.

Qual a função do meio ácido na oxidação de álcoois?

O meio ácido facilita a saída de água e a formação do grupo carbonila durante a oxidação do álcool.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 102

ENEM 2023 Questão 102

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

Resolução

A questão aborda a síntese laboratorial de uma cetona, especificamente a hexan-3-ona, a partir da oxidação de um composto orgânico. Para resolvê-la, é necessário compreender as reações de oxidação de álcoois e aldeídos, bem como a nomenclatura dos compostos orgânicos. Cetonas são obtidas pela oxidação de álcoois secundários. O hexan-3-ol é um álcool secundário (grupo -OH no carbono 3), e sua oxidação gera a hexan-3-ona (cetona com carbonila no carbono 3). As demais alternativas envolvem compostos que, ao serem oxidados, não produzem cetonas, mas sim outros grupos funcionais (como ácidos carboxílicos ou outros álcoois/cetonas em posições diferentes). Assim, a alternativa correta é a C.

Comentários por alternativa

A Hexanal.

Hexanal é um aldeído. Ao ser oxidado, forma ácido carboxílico (ácido hexanoico), não cetona. Portanto, não gera hexan-3-ona.
B Hexan-1-ol.

Hexan-1-ol é um álcool primário. Sua oxidação leva a aldeído (hexanal) e, em seguida, a ácido carboxílico (ácido hexanoico), não a cetona.
C Hexan-3-ol.

Hexan-3-ol é um álcool secundário. Sua oxidação produz uma cetona (hexan-3-ona), pois o grupo -OH está ligado ao carbono 3, exatamente onde se formará o grupo carbonila da cetona desejada.
D Hex-1-en-1-ol.

Hex-1-en-1-ol é um enol (álcool insaturado). Enóis são instáveis e tautomerizam para aldeídos ou cetonas, mas não levam diretamente à hexan-3-ona por oxidação simples.
E Ácido hexanoico.

Ácido hexanoico já é um ácido carboxílico, produto final de oxidação de álcoois primários ou aldeídos. Não pode ser oxidado a cetona.

Flashcards

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1. O que é uma cetona em química orgânica?: Cetonas são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono.
2. Como se obtém uma cetona a partir de um álcool?: Cetonas são obtidas pela oxidação de álcoois secundários, onde o grupo -OH está ligado a um carbono que possui dois outros grupos alquila.
3. Qual é a diferença entre álcool primário, secundário e terciário?: Álcool primário tem o -OH ligado a um carbono ligado a um só carbono; secundário, a dois; terciário, a três outros carbonos.
4. O que ocorre ao oxidar um álcool primário?: Álcoois primários oxidam-se a aldeídos e, sob oxidação forte, a ácidos carboxílicos.
5. Por que o permanganato de potássio é usado como agente oxidante?: O permanganato de potássio (KMnO4) é um forte agente oxidante, capaz de oxidar álcoois a cetonas ou ácidos carboxílicos.
6. O que é um enol e por que é instável?: Enol é um composto com grupo -OH ligado a carbono insaturado; é instável e sofre tautomerização para formar aldeído ou cetona.
7. Qual a função do meio ácido na oxidação de álcoois?: O meio ácido facilita a saída de água e a formação do grupo carbonila durante a oxidação do álcool.