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Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 77

ENEM 2015 Questão 77

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Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

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Resolução

Resposta correta: Letra C — 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

A questão aborda a eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico, processo conhecido como eletrólise de Kolbe, em que ocorre a descarboxilação oxidativa de ácidos carboxílicos, formando hidrocarbonetos. O passo a passo é: 1) Escrever a estrutura do ácido 3,3-dimetil-butanoico, que possui quatro carbonos na cadeia principal e dois grupos metil no carbono 3. 2) Na eletrólise de Kolbe, dois ânions carboxilato perdem CO_2 e se unem, formando um alcano simétrico. 3) O radical resultante da descarboxilação é o 3,3-dimetil-propil (C_4H_9), e a dimerização gera um hidrocarboneto de 8 carbonos com metilas nos carbonos 2 e 5 de cada cadeia, resultando em 2,2,5,5-tetrametil-hexano. Portanto, a alternativa correta é a C.

Comentários por alternativa

  1. A 2,2,7,7-tetrametil-octano.
    A alternativa A está incorreta porque a dimerização do radical 3,3-dimetil-propil não resulta em um octano, mas sim em um hexano com substituintes metil nos carbonos 2 e 5.
  2. B 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
    A alternativa B está errada pois a estrutura apresentada (3,3,4,4-tetrametil-hexano) não corresponde ao produto da união dos radicais formados após a descarboxilação do ácido 3,3-dimetil-butanoico.
  3. C 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
    A alternativa C está correta. A eletrólise de Kolbe do ácido 3,3-dimetil-butanoico gera o radical 3,3-dimetil-propil, cuja dimerização resulta em 2,2,5,5-tetrametil-hexano, conforme exigido pelo processo.
  4. D 3,3,6,6-tetrametil-octano.
    A alternativa D está errada porque o produto não é um octano e os grupos metil não ficam nos carbonos 3 e 6 após a dimerização dos radicais.
  5. E 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
    A alternativa E está incorreta pois o 2,2,4,4-tetrametil-hexano não é o produto esperado da eletrólise de Kolbe desse ácido específico.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. O que é a eletrólise de Kolbe?
É um processo eletroquímico onde ânions carboxilato sofrem descarboxilação, formando radicais alquila que se dimerizam, produzindo hidrocarbonetos.
2. Como se forma o radical na eletrólise de Kolbe?
O ânion carboxilato perde CO_2 no ânodo, formando um radical alquila correspondente à cadeia do ácido menos o grupo carboxila.
3. Qual é a estrutura do ácido 3,3-dimetil-butanoico?
É um ácido de quatro carbonos com dois grupos metil ligados ao carbono 3: CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-COOH.
4. Qual hidrocarboneto é formado na eletrólise de Kolbe de um ácido carboxílico?
Forma-se um alcano de cadeia dupla do radical gerado, com substituintes conforme a estrutura do ácido original.
5. Por que ocorre dimerização na eletrólise de Kolbe?
Os radicais alquila formados são altamente reativos e se unem rapidamente, formando um alcano simétrico.
6. Como identificar a posição dos grupos metil no produto da eletrólise?
Os grupos metil permanecem nas mesmas posições relativas do radical original, duplicando-se na molécula final.
7. Qual é a principal aplicação da eletrólise de Kolbe na indústria?
É usada para sintetizar alcanos simétricos de cadeia longa a partir de ácidos carboxílicos.

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

Ao responder, você vê a resolução, comentários das alternativas e flashcards. No fim, o resultado mostra seu domínio do tema.