DIMVS
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 76

ENEM 2016 Questão 76

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A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

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Resolução

Resposta correta: Letra A — Éter.

A questão aborda um conceito fundamental de química orgânica: reações de substituição nucleofílica (SN), especificamente entre o metóxido de sódio (CH3O–) e o brometo de metila (CH3Br). O aluno deve reconhecer que o metóxido de sódio é um nucleófilo forte e o brometo de metila é um haleto de alquila primário, favorecendo uma reação SN2. O nucleófilo (CH3O–) ataca o carbono ligado ao bromo, deslocando o Br– e formando um novo composto: o metoximetano (CH3OCH3). Esse produto possui dois grupos alquila ligados ao oxigênio, caracterizando a função éter. Assim, a alternativa correta é a letra A.

Comentários por alternativa

  1. A Éter.
    Correta. A reação entre o metóxido de sódio e o brometo de metila gera o metoximetano (CH3OCH3), que pertence à função éter, pois apresenta dois grupos alquila ligados ao oxigênio.
  2. B Éster.
    Errada. Ésteres são formados por reação entre ácidos e álcoois, resultando em compostos com o grupo funcional -COO-. Não é o caso aqui.
  3. C Álcool.
    Errada. Álcool possui o grupo funcional -OH ligado a carbono saturado. O produto da reação não apresenta esse grupo.
  4. D Haleto.
    Errada. Haleto é um composto orgânico com halogênio ligado a carbono. O halogênio (Br) é substituído na reação, não permanecendo no produto.
  5. E Hidrocarboneto.
    Errada. Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. O produto contém oxigênio, logo não é hidrocarboneto.

Flashcards

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1. O que caracteriza uma reação de substituição nucleofílica (SN)?
É uma reação em que um nucleófilo substitui um grupo de saída (geralmente um halogênio) em um composto orgânico.
2. Qual é a função orgânica dos éteres?
Éteres possuem um átomo de oxigênio ligado a dois grupos alquila ou arila (R–O–R').
3. Por que o brometo de metila é um bom substrato para SN2?
Por ser um haleto de alquila primário, com baixo impedimento estérico, facilitando o ataque nucleofílico.
4. O que é um nucleófilo?
É uma espécie química rica em elétrons, capaz de doar um par de elétrons para formar uma nova ligação covalente.
5. Qual é o produto da reação entre CH3O– e CH3Br?
O produto é o metoximetano (CH3OCH3), um éter.
6. Como diferenciar éter de álcool pela estrutura?
Álcoois têm grupo -OH ligado a carbono; éteres têm oxigênio entre dois carbonos (R–O–R').
7. O que ocorre com o bromo na reação entre metóxido de sódio e brometo de metila?
O bromo é substituído pelo grupo metóxi e sai como íon brometo (Br–).

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

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