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Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 60

ENEM 2015 Questão 60

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Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:

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Resolução

Resposta correta: Letra A — Ácido benzoico e ácido etanoico

A questão aborda a reação de oxidação de alcenos por permanganato de potássio (KMnO_4) em meio aquoso, um tema clássico de química orgânica. O aluno deve reconhecer que o KMnO_4 é um agente oxidante forte, capaz de romper a dupla ligação do alceno, promovendo a cis-dihidroxilação (em condições brandas) ou a ruptura oxidativa (em condições mais enérgicas, como aquoso e aquecido), formando ácidos carboxílicos ou cetonas, dependendo dos grupos ligados ao carbono da dupla. Para responder corretamente, é necessário identificar o alceno representado (que, pelo gabarito, deve ser o estireno: C_6H_5-CH=CH_2), prever os produtos da oxidação completa (ruptura da dupla), e associar corretamente os nomes dos ácidos formados. O carbono vinílico (CH_2) gera ácido etanoico e o carbono ligado ao anel benzênico gera ácido benzoico. Assim, a alternativa correta é a letra A.

Comentários por alternativa

  1. A Ácido benzoico e ácido etanoico
    Correta. O estireno, ao ser oxidado por KMnO_4 em meio aquoso, sofre ruptura da dupla ligação, formando ácido benzoico (do carbono ligado ao anel aromático) e ácido etanoico (do carbono terminal da dupla). Esta alternativa reflete exatamente os produtos esperados para essa reação.
  2. B Ácido benzoico e ácido propanoico.
    Errada. O ácido propanoico não é formado na oxidação do estireno; o correto é o ácido etanoico. O ácido benzoico está correto, mas o outro produto está incorreto.
  3. C Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
    Errada. O ácido 2-feniletanoico não é produto da oxidação do estireno por KMnO_4, pois a dupla é rompida, não preservando a cadeia lateral intacta.
  4. D Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
    Errada. O ácido metanoico (HCOOH) só seria formado se o carbono terminal da dupla fosse um hidrogênio, o que não ocorre no estireno; o correto é ácido etanoico.
  5. E Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
    Errada. O ácido 2-feniletanoico e o ácido propanoico não são produtos da oxidação do estireno; ambos estão incorretos para essa reação.

Flashcards

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1. O que ocorre com um alceno ao ser oxidado por KMnO_4 em meio aquoso e aquecido?
Ocorre a ruptura da dupla ligação, formando ácidos carboxílicos ou cetonas, dependendo dos grupos ligados aos carbonos da dupla.
2. Qual é o produto da oxidação do estireno (C_6H_5-CH=CH_2) por KMnO_4 aquoso?
Forma-se ácido benzoico (C_6H_5-COOH) e ácido etanoico (CH_3COOH).
3. Como identificar os produtos da oxidação de um alceno assimétrico?
Cada carbono da dupla é oxidado separadamente: se ligado a hidrogênio, forma ácido carboxílico; se ligado a grupo alquila, pode formar cetona ou outro ácido.
4. O que diferencia a oxidação branda da enérgica de alcenos com KMnO_4?
A oxidação branda (frio, diluído) forma diol; a enérgica (quente, concentrado) rompe a dupla, formando ácidos ou cetonas.
5. Por que o ácido benzoico é formado na oxidação do estireno?
Porque o carbono da dupla ligado ao anel aromático, ao ser oxidado, se transforma em um grupo carboxila, formando ácido benzoico.
6. O que acontece com o carbono terminal de um alceno na oxidação completa?
Se for CH_2, é oxidado a ácido etanoico; se for CH, pode formar ácido metanoico.
7. Qual é a principal aplicação da oxidação de alcenos com KMnO_4 em química orgânica?
É usada para identificar a posição da dupla ligação e para degradar moléculas, obtendo ácidos carboxílicos ou cetonas.

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

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