O que é cromatografia em papel?

É uma técnica de separação de misturas baseada na migração diferencial dos componentes entre uma fase estacionária (água no papel) e uma fase móvel (solvente orgânico).

Qual o papel da fase estacionária na cromatografia em papel?

A fase estacionária, geralmente água absorvida pela celulose do papel, retém preferencialmente substâncias polares por meio de interações intermoleculares.

Por que substâncias polares migram mais lentamente na cromatografia em papel?

Porque elas interagem mais fortemente com a fase estacionária aquosa, dificultando sua migração com a fase móvel.

Como a polaridade da fase móvel influencia a separação cromatográfica?

Uma fase móvel apolar favorece a migração de substâncias apolares, enquanto substâncias polares tendem a permanecer na fase estacionária.

O que diferencia carotenoides como licopeno e α-caroteno das xantofilas como capsorubina?

Carotenoides são apolares, enquanto xantofilas possuem grupos oxigenados, tornando-as mais polares.

Qual é o critério para uma substância migrar mais lentamente em cromatografia em papel?

Maior polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a fase estacionária aquosa.

Por que a capsorubina migra mais lentamente que os carotenos na cromatografia em papel?

Devido à presença de grupos oxigenados, a capsorubina é mais polar e interage mais com a fase estacionária, retardando sua migração.

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Questão 130

ENEM 2017 Questão 130

A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente. Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.

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RIBEIRO, N.M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel, **Química Nova na Escola**, n.29, ago. 2008 (adaptado).

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

Resolução

A questão aborda cromatografia em papel, uma técnica de separação baseada na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis: a fase estacionária (água absorvida pela celulose do papel) e a fase móvel (mistura de hexano e acetona). O princípio fundamental é que os componentes que interagem mais fortemente com a fase estacionária (mais polares, que formam mais ligações de hidrogênio ou dipolo-dipolo com a água) migram mais lentamente. Já os menos polares, com maior afinidade pela fase móvel (orgânica, apolar), migram mais rapidamente. Entre os pigmentos do pimentão, carotenoides como licopeno, α-caroteno e γ-caroteno são apolares, enquanto capsorubina e α-criptoxantina possuem grupos oxigenados (hidroxilas ou cetonas), tornando-os mais polares. Assim, a capsorubina, que é a mais polar entre eles, interage mais com a fase estacionária e migra mais lentamente, justificando a alternativa correta.

Comentários por alternativa

A Licopeno.

Licopeno é um carotenoide apolar, com baixa afinidade pela fase estacionária aquosa, migrando rapidamente pelo papel. Por isso, não é a substância que migra mais lentamente.
B Α-caroteno.

O α-caroteno também é apolar, com estrutura semelhante à do licopeno, o que faz com que tenha baixa interação com a fase estacionária e migre rapidamente.
C Γ-caroteno.

O γ-caroteno, assim como os outros carotenos, é predominantemente apolar, apresentando baixa afinidade pela fase estacionária aquosa e, portanto, migra rapidamente.
D Capsorubina.

A capsorubina é um pigmento xantofila com grupos oxigenados (hidroxilas e cetonas), o que a torna mais polar. Isso aumenta sua afinidade pela fase estacionária aquosa, fazendo com que migre mais lentamente no papel. Por isso, é a alternativa correta.
E Α-criptoxantina.

A α-criptoxantina, embora seja mais polar que os carotenos devido à presença de um grupo hidroxila, ainda é menos polar que a capsorubina, migrando mais rapidamente que ela.

Flashcards

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1. O que é cromatografia em papel?: É uma técnica de separação de misturas baseada na migração diferencial dos componentes entre uma fase estacionária (água no papel) e uma fase móvel (solvente orgânico).
2. Qual o papel da fase estacionária na cromatografia em papel?: A fase estacionária, geralmente água absorvida pela celulose do papel, retém preferencialmente substâncias polares por meio de interações intermoleculares.
3. Por que substâncias polares migram mais lentamente na cromatografia em papel?: Porque elas interagem mais fortemente com a fase estacionária aquosa, dificultando sua migração com a fase móvel.
4. Como a polaridade da fase móvel influencia a separação cromatográfica?: Uma fase móvel apolar favorece a migração de substâncias apolares, enquanto substâncias polares tendem a permanecer na fase estacionária.
5. O que diferencia carotenoides como licopeno e α-caroteno das xantofilas como capsorubina?: Carotenoides são apolares, enquanto xantofilas possuem grupos oxigenados, tornando-as mais polares.
6. Qual é o critério para uma substância migrar mais lentamente em cromatografia em papel?: Maior polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a fase estacionária aquosa.
7. Por que a capsorubina migra mais lentamente que os carotenos na cromatografia em papel?: Devido à presença de grupos oxigenados, a capsorubina é mais polar e interage mais com a fase estacionária, retardando sua migração.