O que é ozonólise em química orgânica?

É uma reação de oxidação em que o ozônio quebra ligações duplas de alcenos, formando compostos carbonílicos como aldeídos e cetonas.

Quais produtos são obtidos na ozonólise de uma ligação dupla terminal?

A ozonólise de uma ligação dupla terminal geralmente produz um aldeído e, eventualmente, formaldeído (metanal).

Qual é a função do zinco metálico na ozonólise?

O zinco atua como agente redutor, prevenindo a formação de ácidos carboxílicos e favorecendo a obtenção de aldeídos e cetonas.

Como identificar se a ozonólise de um alceno gera cetona ou aldeído?

Se o carbono da dupla estiver ligado a dois grupos alquila (dissubstituída), forma cetona; se ligado a hidrogênio (terminal ou monossubstituída), forma aldeído.

O que ocorre com a estrutura do alceno durante a ozonólise?

A ligação dupla é rompida e cada carbono da dupla se transforma em um grupo carbonila (C=O).

Por que a ozonólise é importante na indústria de papel?

Ela é usada para degradar lignina e facilitar a obtenção de celulose pura, essencial para a produção de papel.

O que é benzaldeído e como pode ser obtido por ozonólise?

Benzaldeído é um aldeído aromático, obtido por ozonólise de alcenos que possuem um anel benzênico ligado à dupla ligação.

Ciências Humanas e suas Tecnologias

Questão 134

ENEM 2017 Questão 134

A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio ($\text{O}_3$), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

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Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

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MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)

Quais são os produtos formados nessa reação?

Resolução

A questão aborda a reação de ozonólise de alcenos, um importante método de clivagem oxidativa de ligações duplas, muito utilizada tanto na indústria quanto em laboratório para a obtenção de aldeídos e cetonas. O aluno precisa reconhecer a estrutura do 1-fenil-2-metilprop-1-eno, identificar a posição da dupla ligação e prever os produtos formados após a ruptura dessa ligação em presença de ozônio, água e zinco. O conceito-chave é que a ozonólise quebra a ligação dupla, formando dois compostos carbonílicos: se a dupla for terminal ou monossubstituída, gera-se um aldeído; se for dissubstituída, uma cetona. Ao desenhar a estrutura do 1-fenil-2-metilprop-1-eno e aplicar a ozonólise, percebe-se que a clivagem da dupla resulta em benzaldeído (aldeído aromático) e propanona (cetona), pois um dos fragmentos contém o anel benzênico ligado ao grupo formil e o outro é um fragmento de três carbonos com dois grupos metil ligados ao carbono central (propanona). Assim, a alternativa correta é a letra A.

Comentários por alternativa

A Benzaldeído e propanona.

Correta. A ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno rompe a dupla ligação, formando benzaldeído (do fragmento com o anel aromático) e propanona (do fragmento com dois grupos metil ligados ao carbono da dupla).
B Propanal e benzaldeído.

Errada. Propanal não é formado, pois não há fragmento de três carbonos lineares sem ramificações após a clivagem da dupla ligação neste composto.
C 2-fenil-etanal e metanal.

Errada. 2-fenil-etanal não é um dos produtos possíveis, pois a clivagem não gera esse aldeído; metanal também não é formado, já que não há grupo terminal CH2 na estrutura original.
D Benzeno e propanona.

Errada. Benzeno não é produzido na ozonólise de alcenos; propanona até é formada, mas não junto com benzeno.
E Benzaldeído e etanal.

Errada. Etanal não é formado, pois não há fragmento de dois carbonos sem ramificações; o correto é propanona como cetona formada.

Flashcards

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1. O que é ozonólise em química orgânica?: É uma reação de oxidação em que o ozônio quebra ligações duplas de alcenos, formando compostos carbonílicos como aldeídos e cetonas.
2. Quais produtos são obtidos na ozonólise de uma ligação dupla terminal?: A ozonólise de uma ligação dupla terminal geralmente produz um aldeído e, eventualmente, formaldeído (metanal).
3. Qual é a função do zinco metálico na ozonólise?: O zinco atua como agente redutor, prevenindo a formação de ácidos carboxílicos e favorecendo a obtenção de aldeídos e cetonas.
4. Como identificar se a ozonólise de um alceno gera cetona ou aldeído?: Se o carbono da dupla estiver ligado a dois grupos alquila (dissubstituída), forma cetona; se ligado a hidrogênio (terminal ou monossubstituída), forma aldeído.
5. O que ocorre com a estrutura do alceno durante a ozonólise?: A ligação dupla é rompida e cada carbono da dupla se transforma em um grupo carbonila (C=O).
6. Por que a ozonólise é importante na indústria de papel?: Ela é usada para degradar lignina e facilitar a obtenção de celulose pura, essencial para a produção de papel.
7. O que é benzaldeído e como pode ser obtido por ozonólise?: Benzaldeído é um aldeído aromático, obtido por ozonólise de alcenos que possuem um anel benzênico ligado à dupla ligação.