DIMVS
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

DIMVS 2026

Difícil Referência ENEM - 2025 - Questão 134

As substâncias conhecidas como hormônios sexuais possuem estruturas moleculares diversas, que afetam suas propriedades físico-químicas, como polaridade e solubilidade em água. Em estudos ambientais recentes, foi identificada a presença desses hormônios em corpos d'água próximos a áreas de tratamento de esgoto, levantando preocupações sobre seus impactos na biota aquática. Considerando que grupos funcionais como hidroxilas (-OH), grupos metila (-CH3) e ligações insaturadas influenciam a polaridade, analise as estruturas abaixo e determine qual hormônio apresenta a maior solubilidade em meio aquoso, potencializando sua mobilidade e efeitos no ambiente.

Com base nas características estruturais descritas, qual desses hormônios apresenta maior polaridade e, consequentemente, maior solubilidade em água?

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Resolução

A questão aborda a relação entre estrutura molecular dos hormônios sexuais e suas propriedades físico-químicas, especialmente polaridade e solubilidade em água. Para resolvê-la, é essencial compreender como grupos funcionais como hidroxilas (-OH) aumentam a polaridade da molécula, favorecendo interações com a água via ligações de hidrogênio. O raciocínio passa por analisar cada estrutura: hormônios com mais grupos polares (especialmente hidroxilas) apresentam maior solubilidade aquosa. O estradiol, por possuir dois grupos hidroxila, é o mais polar e, portanto, o mais solúvel em água entre as opções, o que potencializa sua mobilidade e impacto ambiental.

Comentários por alternativa

  1. A Progesterona, com estrutura esteroidal predominantemente apolar e poucos grupos polares, resultando em baixa solubilidade aquosa.
    A alternativa A está incorreta porque a progesterona possui estrutura majoritariamente apolar, com poucos grupos polares, resultando em baixa solubilidade em água, como descrito.
  2. B Testosterona, contendo um grupo hidroxila que aumenta sua polaridade moderadamente em comparação à progesterona.
    A alternativa B está errada pois, embora a testosterona tenha um grupo hidroxila, sua polaridade e solubilidade são apenas moderadas, ficando abaixo do estradiol, que apresenta dois grupos hidroxila.
  3. C Estradiol, apresentando dois grupos hidroxila que conferem alta polaridade e significativa capacidade de ligação por hidrogênio com a água.
    A alternativa C está correta: o estradiol possui dois grupos hidroxila, o que aumenta significativamente sua polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, tornando-o o hormônio mais solúvel em meio aquoso dentre os citados.
  4. D Androstendiona, estruturalmente semelhante à testosterona, mas com dupla ligação extra que não eleva consideravelmente sua polaridade.
    A alternativa D está incorreta porque a androstendiona, apesar de uma dupla ligação extra, não apresenta aumento significativo de grupos polares em relação à testosterona, mantendo baixa polaridade.
  5. E Corticosterona, apesar de possuir grupos polares, tem maior massa molecular e estrutura rígida que limitam sua solubilidade aquosa em relação ao estradiol.
    A alternativa E está errada pois, apesar da corticosterona ter grupos polares, sua maior massa molecular e estrutura rígida realmente limitam sua solubilidade em água, tornando-a menos solúvel que o estradiol.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. Como a presença de múltiplos grupos hidroxila em uma molécula influencia sua interação com a água?
Múltiplos grupos hidroxila aumentam a capacidade da molécula de formar ligações de hidrogênio com a água, elevando sua solubilidade aquosa.
2. Por que hormônios com maior polaridade tendem a ter maior mobilidade em ambientes aquáticos?
Hormônios mais polares dissolvem-se melhor em água, facilitando sua dispersão e transporte em corpos d'água.
3. Como a solubilidade em água pode afetar o impacto ambiental de hormônios sexuais?
Hormônios mais solúveis em água podem se espalhar mais facilmente, aumentando o risco de afetar organismos aquáticos e ecossistemas.
4. Qual o efeito da massa molecular elevada sobre a solubilidade de um hormônio em água?
Uma massa molecular elevada geralmente reduz a solubilidade em água, especialmente se a estrutura for rígida e pouco polar.
5. A presença de grupos metila (-CH3) aumenta ou diminui a polaridade de um hormônio? Por quê?
Grupos metila são apolares e tendem a diminuir a polaridade global da molécula, reduzindo sua solubilidade em água.
6. Por que a quantidade de grupos polares é mais determinante para a solubilidade do que a presença de ligações insaturadas?
Grupos polares, como hidroxilas, formam ligações de hidrogênio com a água, enquanto insaturações não aumentam significativamente a polaridade.
7. Em que situações a estrutura rígida de um hormônio pode limitar sua solubilidade, mesmo com grupos polares presentes?
Se a estrutura for muito rígida e volumosa, pode dificultar o acesso dos grupos polares à água, limitando a solubilidade mesmo que eles estejam presentes.

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