DIMVS
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 119 — Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta u…

ENEM 2017 Questão 119

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que $\text{p}K_a = -\log K_a$, em que $K_a$ é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Carregando imagem...
Imagem da questão

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

Anterior Próxima

Resolução

Resposta correta: Letra A — Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.

A questão aborda o processo de extração do lapachol, uma naftoquinona com hidroxila enólica (pKa = 6,0), a partir da serragem do ipê. O conceito central é a extração ácido-base, em que se utiliza uma solução capaz de deprotonar o grupo hidroxila do lapachol, tornando-o mais solúvel em água por formação de seu sal. O pKa indica que, em meio com pH acima de 6,0, o lapachol estará predominantemente na forma ionizada (sal). Assim, uma base como o carbonato de sódio (Na2CO3) é eficiente, pois aumenta o pH, favorecendo a formação do ânion do lapachol, que é solúvel em água e pode ser separado da matriz sólida por filtração. As demais alternativas não promovem essa reação ou não favorecem a extração do composto.

Comentários por alternativa

  1. A Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
    Correta. A solução de Na2CO3 é básica, elevando o pH acima do pKa do lapachol. Isso faz com que o grupo hidroxila enólica perca um próton (deprotonação), formando o ânion do lapachol (sal), que é mais solúvel em água. Assim, o lapachol é eficientemente extraído da serragem.
  2. B Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
    Incorreta. Uma solução-tampão ácido acético/acetato de sódio com pH = 4,5 está abaixo do pKa do lapachol, portanto, o composto permanecerá principalmente na forma neutra, pouco solúvel em água, dificultando sua extração.
  3. C Solução de NaCI a fim de aumentar a força iônica do meio.
    Incorreta. A solução de NaCl apenas aumenta a força iônica do meio, mas não altera significativamente o pH nem promove a ionização do lapachol, não favorecendo sua extração.
  4. D Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
    Incorreta. O Na2SO4 não é uma base forte e não promove a formação do ânion do lapachol; além disso, não há formação de par iônico relevante nesse contexto.
  5. E Solução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
    Incorreta. O HCl é um ácido forte e acidifica o meio, mantendo o lapachol na forma neutra (não ionizada), o que dificulta sua extração aquosa.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que significa o valor de pKa de um composto?
O pKa indica o pH no qual metade das moléculas do composto estão ionizadas; quanto menor o pKa, mais forte é o ácido.
2. Por que usar uma base para extrair compostos ácidos como o lapachol?
A base deprotona o composto ácido, formando um sal solúvel em água, facilitando sua extração do material sólido.
3. O que acontece com a solubilidade do lapachol ao formar seu sal?
A solubilidade em água aumenta, pois o sal (forma ionizada) é mais polar que a forma neutra.
4. Como o pH da solução influencia a forma química do lapachol?
Se o pH está acima do pKa, predomina a forma ionizada; se está abaixo, predomina a forma neutra.
5. Qual a função do Na2CO3 na extração do lapachol?
O Na2CO3 atua como base, elevando o pH e promovendo a formação do ânion do lapachol.
6. Por que soluções ácidas não são eficientes para extrair o lapachol?
Soluções ácidas mantêm o lapachol na forma neutra, pouco solúvel em água, dificultando sua extração.
7. O que caracteriza uma extração ácido-base em química?
É um processo em que um composto é convertido em sua forma ionizada para aumentar sua solubilidade em determinado solvente, facilitando a separação.

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

Ao responder, você vê a resolução, comentários das alternativas e flashcards. No fim, o resultado mostra seu domínio do tema.