DIMVS
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 119

ENEM 2017 Questão 119

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que $\text{p}K_a = -\log K_a$, em que $K_a$ é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

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Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

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Resolução

A questão aborda o processo de extração do lapachol, uma naftoquinona com hidroxila enólica (pKa = 6,0), a partir da serragem do ipê. O conceito central é a extração ácido-base, em que se utiliza uma solução capaz de deprotonar o grupo hidroxila do lapachol, tornando-o mais solúvel em água por formação de seu sal. O pKa indica que, em meio com pH acima de 6,0, o lapachol estará predominantemente na forma ionizada (sal). Assim, uma base como o carbonato de sódio (Na2CO3) é eficiente, pois aumenta o pH, favorecendo a formação do ânion do lapachol, que é solúvel em água e pode ser separado da matriz sólida por filtração. As demais alternativas não promovem essa reação ou não favorecem a extração do composto.

Comentários por alternativa

  1. A Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
    Correta. A solução de Na2CO3 é básica, elevando o pH acima do pKa do lapachol. Isso faz com que o grupo hidroxila enólica perca um próton (deprotonação), formando o ânion do lapachol (sal), que é mais solúvel em água. Assim, o lapachol é eficientemente extraído da serragem.
  2. B Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
    Incorreta. Uma solução-tampão ácido acético/acetato de sódio com pH = 4,5 está abaixo do pKa do lapachol, portanto, o composto permanecerá principalmente na forma neutra, pouco solúvel em água, dificultando sua extração.
  3. C Solução de NaCI a fim de aumentar a força iônica do meio.
    Incorreta. A solução de NaCl apenas aumenta a força iônica do meio, mas não altera significativamente o pH nem promove a ionização do lapachol, não favorecendo sua extração.
  4. D Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
    Incorreta. O Na2SO4 não é uma base forte e não promove a formação do ânion do lapachol; além disso, não há formação de par iônico relevante nesse contexto.
  5. E Solução de HCI a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
    Incorreta. O HCl é um ácido forte e acidifica o meio, mantendo o lapachol na forma neutra (não ionizada), o que dificulta sua extração aquosa.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. O que significa o valor de pKa de um composto?
O pKa indica o pH no qual metade das moléculas do composto estão ionizadas; quanto menor o pKa, mais forte é o ácido.
2. Por que usar uma base para extrair compostos ácidos como o lapachol?
A base deprotona o composto ácido, formando um sal solúvel em água, facilitando sua extração do material sólido.
3. O que acontece com a solubilidade do lapachol ao formar seu sal?
A solubilidade em água aumenta, pois o sal (forma ionizada) é mais polar que a forma neutra.
4. Como o pH da solução influencia a forma química do lapachol?
Se o pH está acima do pKa, predomina a forma ionizada; se está abaixo, predomina a forma neutra.
5. Qual a função do Na2CO3 na extração do lapachol?
O Na2CO3 atua como base, elevando o pH e promovendo a formação do ânion do lapachol.
6. Por que soluções ácidas não são eficientes para extrair o lapachol?
Soluções ácidas mantêm o lapachol na forma neutra, pouco solúvel em água, dificultando sua extração.
7. O que caracteriza uma extração ácido-base em química?
É um processo em que um composto é convertido em sua forma ionizada para aumentar sua solubilidade em determinado solvente, facilitando a separação.