Como a presença de grupos hidroxila influencia a solubilidade de compostos orgânicos em água?

Grupos hidroxila aumentam a polaridade da molécula e permitem a formação de ligações de hidrogênio com a água, elevando sua solubilidade em meio aquoso.

Por que compostos apolares apresentam baixa solubilidade em água?

Compostos apolares não conseguem interagir eficientemente com as moléculas de água, pois não formam ligações de hidrogênio, resultando em baixa solubilidade.

Qual a relação entre polaridade molecular e dispersão de poluentes em ambientes aquáticos?

Moléculas polares tendem a se dispersar mais facilmente em ambientes aquáticos devido à sua afinidade com a água, facilitando sua dissolução e transporte.

Como a extensão da cadeia carbônica de um hormônio influencia sua solubilidade em água?

Cadeias carbônicas longas aumentam o caráter apolar da molécula, dificultando sua interação com a água e reduzindo a solubilidade.

O que são ligações de hidrogênio e qual seu papel na solubilidade?

Ligações de hidrogênio são interações entre átomos de hidrogênio ligados a elementos eletronegativos e pares de elétrons livres de outros átomos, essenciais para a dissolução de substâncias polares em água.

Como a presença de grupos funcionais polares pode afetar o impacto ambiental de hormônios artificiais?

Grupos polares aumentam a solubilidade dos hormônios, facilitando sua dispersão em corpos d'água e potencializando seus efeitos ambientais.

Por que a análise estrutural é importante para prever o comportamento de contaminantes em água?

A estrutura molecular revela a presença de grupos polares ou apolares, permitindo prever a solubilidade e o potencial de dispersão dos contaminantes em ambientes aquáticos.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

DIMVS 2026

Média Referência ENEM - 2025 - Questão 134

Em estudos sobre a contaminação de corpos d'água por hormônios artificiais, observa-se que a capacidade desses compostos se dispersarem no ambiente aquático está relacionada à presença de grupos funcionais polares em suas moléculas. Considerando as estruturas moleculares abaixo, analise quais características podem favorecer uma maior solubilidade em água desses hormônios.

Com base nessa análise, qual dos seguintes hormônios apresentaria maior tendência a se solubilizar em meio aquoso?

Resolução

A questão aborda a relação entre a estrutura molecular dos hormônios artificiais e sua solubilidade em água, um tema importante em química orgânica e ambiental. O conceito central é a polaridade molecular: moléculas com grupos funcionais polares, como hidroxilas (–OH), tendem a interagir melhor com a água (solvente polar), aumentando sua solubilidade. O raciocínio envolve identificar, entre os hormônios citados, aquele com maior quantidade de grupos polares, pois isso favorece a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água. A alternativa correta é a A, pois a 20-hidroxiprogesterona possui múltiplos grupos hidroxila, o que eleva sua polaridade e, consequentemente, sua solubilidade em meio aquoso. As demais alternativas destacam estruturas com menos grupos polares ou cadeias apolares, o que reduz a afinidade com a água.

Comentários por alternativa

A 20-hidroxiprogesterona, devido à presença de múltiplos grupos hidroxila que aumentam sua polaridade.

Correta. A 20-hidroxiprogesterona apresenta múltiplos grupos hidroxila (–OH), que são altamente polares e capazes de formar ligações de hidrogênio com a água, aumentando significativamente sua solubilidade em meio aquoso.
B Testosterona, pois possui poucas ligações polares e predomina a estrutura apolar, o que diminui sua solubilidade em água.

Errada. A testosterona possui poucas ligações polares e predomina a estrutura apolar, o que realmente diminui sua solubilidade em água, não a aumenta.
C Estrona, que possui menos grupos polares, limitando sua miscibilidade em água.

Errada. A estrona tem menos grupos polares, o que limita sua miscibilidade em água, portanto não é a que apresenta maior tendência à solubilização.
D Etilestrogênio, por conter uma cadeia carbônica extensa que reduz a interação com a água.

Errada. O etilestrogênio possui uma cadeia carbônica extensa, característica que reduz a interação com a água e, portanto, sua solubilidade.
E Dihidrotestosterona, cuja estrutura predominantemente apolar diminui sua solubilidade em meio aquoso.

Errada. A diidrotestosterona tem estrutura predominantemente apolar, o que diminui sua solubilidade em meio aquoso, não a aumenta.

Flashcards

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1. Como a presença de grupos hidroxila influencia a solubilidade de compostos orgânicos em água?: Grupos hidroxila aumentam a polaridade da molécula e permitem a formação de ligações de hidrogênio com a água, elevando sua solubilidade em meio aquoso.
2. Por que compostos apolares apresentam baixa solubilidade em água?: Compostos apolares não conseguem interagir eficientemente com as moléculas de água, pois não formam ligações de hidrogênio, resultando em baixa solubilidade.
3. Qual a relação entre polaridade molecular e dispersão de poluentes em ambientes aquáticos?: Moléculas polares tendem a se dispersar mais facilmente em ambientes aquáticos devido à sua afinidade com a água, facilitando sua dissolução e transporte.
4. Como a extensão da cadeia carbônica de um hormônio influencia sua solubilidade em água?: Cadeias carbônicas longas aumentam o caráter apolar da molécula, dificultando sua interação com a água e reduzindo a solubilidade.
5. O que são ligações de hidrogênio e qual seu papel na solubilidade?: Ligações de hidrogênio são interações entre átomos de hidrogênio ligados a elementos eletronegativos e pares de elétrons livres de outros átomos, essenciais para a dissolução de substâncias polares em água.
6. Como a presença de grupos funcionais polares pode afetar o impacto ambiental de hormônios artificiais?: Grupos polares aumentam a solubilidade dos hormônios, facilitando sua dispersão em corpos d'água e potencializando seus efeitos ambientais.
7. Por que a análise estrutural é importante para prever o comportamento de contaminantes em água?: A estrutura molecular revela a presença de grupos polares ou apolares, permitindo prever a solubilidade e o potencial de dispersão dos contaminantes em ambientes aquáticos.

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