DIMVS
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

DIMVS 2026

Difícil Referência ENEM - 2024 - Questão 123

Em um estudo recente sobre controle biológico de pragas, pesquisadores identificaram vários compostos orgânicos naturais produzidos por plantas e microrganismos benéficos que atuam como agentes repelentes ou tóxicos contra insetos. Essas substâncias apresentam diferentes grupos funcionais que influenciam sua atividade biológica e persistência no ambiente agrícola. A análise espectroscópica revelou que uma dessas moléculas contém um grupo funcional caracterizado pela presença de um carbono duplamente ligado a um oxigênio e simultaneamente ligado a um grupo hidroxila (-OH), formando uma estrutura responsável pela acidez do composto. Considere ainda que suas propriedades químicas favorecem a interação com proteínas específicas dos insetos, dificultando sua digestão e reprodução.

Qual grupo funcional está presente nessa molécula e é fundamental para sua ação como agente de controle biológico de pragas?

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Resolução

A questão aborda a identificação de grupos funcionais em compostos orgânicos naturais usados no controle biológico de pragas. O enunciado destaca uma molécula com um carbono duplamente ligado ao oxigênio e ligado a um grupo hidroxila (-OH), estrutura típica do grupo funcional ácido carboxílico. Esse grupo confere acidez ao composto, importante para sua interação com proteínas dos insetos, dificultando digestão e reprodução. Para resolver, é necessário reconhecer a descrição estrutural do grupo funcional, associar suas propriedades químicas (acidez, interação proteica) e eliminar alternativas que não correspondem à estrutura ou função descrita.

Comentários por alternativa

  1. A Éster, que confere volatilidade e facilita a dispersão do composto no ambiente.
    A alternativa A está incorreta porque o éster possui um carbono ligado a dois oxigênios, mas não apresenta simultaneamente a ligação dupla ao oxigênio e a ligação ao grupo hidroxila (-OH); além disso, sua principal característica é a volatilidade, não a acidez.
  2. B Ácido carboxílico, responsável pela propriedade ácida e interação com proteínas do inseto.
    A alternativa B está correta, pois o ácido carboxílico apresenta exatamente a estrutura descrita (carbono duplamente ligado ao oxigênio e ligado a -OH), sendo responsável pela acidez e pela capacidade de interação com proteínas dos insetos, o que é fundamental para sua ação biológica.
  3. C Aldeído, que promove ligação covalente com enzimas dos insetos.
    A alternativa C está errada porque o aldeído possui um carbono terminal ligado a um hidrogênio e a um oxigênio por dupla ligação, mas não possui o grupo hidroxila (-OH) nem confere acidez significativa ao composto.
  4. D Fenol, que possui propriedades antioxidantes e tóxicas para os insetos.
    A alternativa D está incorreta, pois o fenol é um anel aromático ligado a um grupo -OH, não apresenta a estrutura de carbono duplamente ligado ao oxigênio, e sua acidez é menor que a dos ácidos carboxílicos.
  5. E Amida, que contribui para a estabilidade do composto em solução aquosa.
    A alternativa E está errada porque a amida possui um grupo carbonila ligado a um nitrogênio, não a um grupo hidroxila, e sua principal característica é a estabilidade, não a acidez ou interação com proteínas por esse mecanismo.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. Como a estrutura do grupo carboxila influencia a solubilidade dos ácidos carboxílicos em água?
A presença do grupo carboxila (-COOH) permite a formação de pontes de hidrogênio com moléculas de água, aumentando a solubilidade dos ácidos carboxílicos, especialmente os de cadeia curta.
2. Por que ácidos carboxílicos podem atuar como inibidores de enzimas em insetos?
Ácidos carboxílicos podem interagir com grupos funcionais de proteínas, alterando sua estrutura ou bloqueando sítios ativos, dificultando a ação de enzimas digestivas dos insetos.
3. Explique por que a acidez dos ácidos carboxílicos é maior que a dos álcoois.
A acidez dos ácidos carboxílicos é maior porque o ânion carboxilato formado após a perda de um próton é estabilizado por ressonância, enquanto o ânion alcóxido dos álcoois não é.
4. Como a presença de grupos eletronegativos próximos ao grupo carboxila afeta sua acidez?
Grupos eletronegativos próximos ao grupo carboxila aumentam sua acidez, pois estabilizam a carga negativa do ânion carboxilato por efeito indutivo.
5. Por que compostos com grupo carboxila tendem a ter pontos de ebulição mais altos que álcoois de massa molar semelhante?
Os ácidos carboxílicos formam dímeros por pontes de hidrogênio, aumentando as forças intermoleculares e elevando o ponto de ebulição em relação aos álcoois de massa molar semelhante.
6. Como a estrutura do ácido carboxílico facilita sua biodegradação no ambiente?
A estrutura polar e a capacidade de formar íons tornam os ácidos carboxílicos mais acessíveis à ação de enzimas microbianas, facilitando sua degradação no ambiente.
7. Explique por que nem todos os compostos com grupo carbonila apresentam acidez significativa.
Apenas compostos em que a carbonila está ligada a um grupo que estabiliza o ânion formado após a perda de próton, como o grupo carboxila, apresentam acidez significativa; cetonas e aldeídos não têm essa estabilização.

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