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Questão 115 — Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida,…

ENEM 2025 Questão 115

Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

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Imagem da questão
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).

O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:

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Resolução

Resposta correta: Letra C — C10H16O

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A questão aborda a identificação da fórmula molecular da cânfora, produto da oxidação do borneol, um álcool secundário. Para resolvê-la, é necessário compreender conceitos de funções orgânicas (álcool e cetona), reações de oxidação e contagem de átomos em fórmulas moleculares. O borneol (álcool) ao ser oxidado transforma-se em cânfora (cetona), sem alteração do número de carbonos, pois a oxidação de álcool secundário a cetona não adiciona ou remove carbonos, apenas converte o grupo -OH em =O. O borneol possui 10 carbonos, 16 hidrogênios e 1 oxigênio ($\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}$). Ao oxidar, a cânfora mantém a mesma quantidade de átomos, pois apenas o grupo funcional muda. Assim, a alternativa correta é a C.

Comentários por alternativa

  1. A C9H16O
    A alternativa A (C9H16O) está incorreta porque apresenta apenas 9 carbonos, enquanto a cânfora, derivada do borneol, possui 10 carbonos.
  2. B C9H17O
    A alternativa B (C9H17O) está errada pois, além de ter apenas 9 carbonos, apresenta 17 hidrogênios, o que não corresponde à estrutura da cânfora.
  3. C C10H16O
    A alternativa C (C10H16O) está correta, pois a cânfora é uma cetona com 10 carbonos, 16 hidrogênios e 1 oxigênio, fórmula resultante da oxidação do borneol sem alteração do esqueleto carbônico.
  4. D C10H16O2
    A alternativa D (C10H16O2) está incorreta, pois apresenta dois oxigênios, o que indicaria uma função diferente, como ácido ou éster, e não uma cetona simples como a cânfora.
  5. E C10H18O2
    A alternativa E (C10H18O2) está errada, pois além de dois oxigênios, apresenta 18 hidrogênios, fórmula incompatível com a estrutura da cânfora.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que caracteriza um álcool secundário em química orgânica?
Álcool secundário possui o grupo -OH ligado a um carbono que está conectado a outros dois carbonos.
2. Qual é a principal diferença estrutural entre um álcool e uma cetona?
O álcool tem grupo -OH ligado a carbono saturado, enquanto a cetona possui um grupo carbonila (C=O) ligado a dois carbonos.
3. O que ocorre na oxidação de um álcool secundário?
Na oxidação de um álcool secundário, o grupo -OH é convertido em grupo carbonila, formando uma cetona.
4. Por que a fórmula molecular da cânfora é C10H16O?
Porque a oxidação do borneol não altera o número de carbonos ou hidrogênios, apenas transforma o grupo funcional, mantendo C10H16O.
5. O que indica a presença de dois oxigênios na fórmula de um composto orgânico?
Geralmente indica funções como ácidos carboxílicos, ésteres ou anidridos, não cetonas simples.
6. Como identificar a função cetona em uma estrutura orgânica?
A função cetona é identificada pela presença do grupo carbonila (C=O) entre dois carbonos.
7. Qual é a importância da cânfora na história da química?
A cânfora foi usada desde a Antiguidade como incenso e em medicamentos, sendo um composto orgânico de relevância histórica e farmacêutica.

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

Ao responder, você vê a resolução, comentários das alternativas e flashcards. No fim, o resultado mostra seu domínio do tema.

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