O que é um composto quiral?

É uma molécula que possui pelo menos um carbono assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro grupos diferentes, permitindo a existência de enantiômeros.

O que caracteriza a isomeria óptica?

A isomeria óptica ocorre quando moléculas apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem na orientação espacial, podendo desviar o plano da luz polarizada.

O que é um carbono assimétrico?

É um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes, tornando-se um centro de quiralidade.

Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros?

Enantiômeros são isômeros ópticos que são imagens especulares não sobreponíveis; diastereoisômeros não são imagens especulares.

Por que o ibuprofeno é comercializado como fármaco opticamente puro?

Porque apenas um dos enantiômeros é farmacologicamente ativo ou menos tóxico, aumentando a eficácia e segurança do medicamento.

Como identificar um carbono quiral em uma estrutura química?

Basta procurar um carbono ligado a quatro grupos ou átomos diferentes entre si.

Por que a isomeria óptica é importante em fármacos?

Porque diferentes enantiômeros podem ter atividades biológicas distintas, influenciando a ação e os efeitos colaterais do medicamento.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 123

ENEM 2023 Questão 123

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

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Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

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O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Resolução

A questão aborda o conceito de isomeria espacial, especificamente a isomeria óptica (quiralidade), no contexto de princípios ativos de medicamentos analgésicos. O ibuprofeno é um composto quiral, ou seja, possui um carbono assimétrico (estereocentro), o que permite a existência de enantiômeros (isômeros ópticos). O comando pede para identificar, entre os princípios ativos listados, aquele que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno. Para resolver, é necessário reconhecer quais moléculas possuem carbono quiral em sua estrutura. Ao analisar as estruturas, apenas o butilbrometo de escopolamina (alternativa E) possui carbono quiral, apresentando isomeria óptica, assim como o ibuprofeno. As demais alternativas não apresentam carbono assimétrico e, portanto, não exibem isomeria óptica.

Comentários por alternativa

A Fenacetina.

A fenacetina não possui carbono quiral em sua estrutura, portanto não apresenta isomeria óptica. Trata-se de um composto simétrico quanto aos grupos funcionais ligados ao anel aromático.
B Paracetamol.

O paracetamol também não apresenta carbono assimétrico, pois todos os átomos de carbono estão ligados a pelo menos dois grupos iguais, impedindo a quiralidade.
C Dipirona sódica.

A dipirona sódica não possui carbono quiral em sua estrutura; sua geometria molecular não permite a existência de isômeros ópticos.
D Diclofenaco sódico.

O diclofenaco sódico não apresenta carbono assimétrico, pois seus carbonos estão ligados a grupos iguais ou não atendem ao critério de quiralidade.
E Butilbrometo de escopolamina.

O butilbrometo de escopolamina possui carbono quiral em sua estrutura, permitindo a existência de isômeros ópticos, assim como o ibuprofeno. Por isso, é a alternativa correta.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. O que é um composto quiral?: É uma molécula que possui pelo menos um carbono assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro grupos diferentes, permitindo a existência de enantiômeros.
2. O que caracteriza a isomeria óptica?: A isomeria óptica ocorre quando moléculas apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem na orientação espacial, podendo desviar o plano da luz polarizada.
3. O que é um carbono assimétrico?: É um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes, tornando-se um centro de quiralidade.
4. Qual a diferença entre enantiômeros e diastereoisômeros?: Enantiômeros são isômeros ópticos que são imagens especulares não sobreponíveis; diastereoisômeros não são imagens especulares.
5. Por que o ibuprofeno é comercializado como fármaco opticamente puro?: Porque apenas um dos enantiômeros é farmacologicamente ativo ou menos tóxico, aumentando a eficácia e segurança do medicamento.
6. Como identificar um carbono quiral em uma estrutura química?: Basta procurar um carbono ligado a quatro grupos ou átomos diferentes entre si.
7. Por que a isomeria óptica é importante em fármacos?: Porque diferentes enantiômeros podem ter atividades biológicas distintas, influenciando a ação e os efeitos colaterais do medicamento.