Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

No processo industrial de obtenção do 2-hidroxifenil que envolve a remoção do grupo carboxila, qual o tipo de reação que ocorre?

Identifique o tipo de reação química envolvida nesse processo.

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Resolução

A questão aborda um conceito fundamental da química orgânica: a identificação do tipo de reação envolvida na obtenção do 2-hidroxifenil (também conhecido como catecol) a partir de um composto que possui um grupo carboxila. O enunciado destaca que ocorre uma remoção do grupo carboxila, o que exige do aluno o conhecimento sobre reações de descarboxilação. O raciocínio parte da análise do grupo funcional removido (carboxila, -COOH) e do produto formado (um fenol), levando à conclusão de que a reação é uma descarboxilação, pois ocorre a eliminação do grupo carboxila com liberação de dióxido de carbono ($\text{CO}_2$). As demais alternativas apresentam reações orgânicas comuns, mas que não envolvem a remoção de grupo carboxila, sendo, portanto, incorretas para o contexto apresentado.

Comentários por alternativa

  1. A Descarboxilação
    A alternativa A está correta porque a descarboxilação é a reação em que ocorre a remoção do grupo carboxila ($-\text{COOH}$) de um composto orgânico, geralmente com liberação de $\text{CO}_2$. No caso do 2-hidroxifenil, essa reação transforma um ácido carboxílico aromático em um fenol, caracterizando uma descarboxilação.
  2. B Esterificação
    A alternativa B está errada porque a esterificação é a reação entre um ácido e um álcool, formando um éster e água. Não envolve a remoção do grupo carboxila, mas sim sua transformação.
  3. C Hidrólise
    A alternativa C está incorreta pois a hidrólise é a quebra de uma molécula pela adição de água, comum em ésteres e peptídeos, e não está relacionada à eliminação do grupo carboxila.
  4. D Oxidação
    A alternativa D está errada porque a oxidação envolve o aumento do número de oxidação de um átomo, geralmente com adição de oxigênio ou remoção de hidrogênio, e não a remoção direta do grupo carboxila.
  5. E Halogenação
    A alternativa E está incorreta, pois a halogenação é a introdução de um átomo de halogênio (como Cl, Br) em uma molécula orgânica, processo diferente da remoção do grupo carboxila.

Flashcards

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1. O que é uma reação de descarboxilação?
É uma reação química em que ocorre a remoção do grupo carboxila ($-\text{COOH}$) de um composto, geralmente com liberação de $\text{CO}_2$.
2. Qual grupo funcional é removido em uma descarboxilação?
O grupo funcional removido é o carboxila ($-\text{COOH}$).
3. Qual é o produto gasoso típico da descarboxilação?
O produto gasoso típico é o dióxido de carbono ($\text{CO}_2$).
4. O que caracteriza um fenol na química orgânica?
Fenol é um composto aromático que possui um grupo hidroxila ($-\text{OH}$) ligado diretamente ao anel benzênico.
5. A descarboxilação ocorre mais facilmente em quais compostos?
Ocorre mais facilmente em ácidos carboxílicos aromáticos ou com grupos ativadores próximos ao grupo carboxila.
6. Qual a diferença entre descarboxilação e hidrólise?
Descarboxilação remove o grupo carboxila liberando $\text{CO}_2$, enquanto hidrólise quebra ligações pela adição de água.
7. Em que área industrial a descarboxilação é aplicada?
É aplicada na síntese de compostos aromáticos, como na obtenção de fenóis e derivados farmacêuticos.

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