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Questão 109 — O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) re…

ENEM 2025 Questão 109

Fácil

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

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MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

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Resolução

Resposta correta: Letra E — descarboxilação.

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A questão aborda a transformação química do ácido anacárdico, presente no líquido da casca da castanha de caju (LCC), em cardanol quando submetido a altas temperaturas. Para resolver, é necessário reconhecer o tipo de reação orgânica envolvida. O ácido anacárdico é um ácido carboxílico com um anel aromático. Ao ser aquecido, ele perde o grupo carboxila (\(-COOH\)), formando o cardanol, que é um fenol substituído. Esse processo é chamado de descarboxilação, pois remove o grupo carboxílico e libera gás carbônico (\(\text{CO}_2\)). As outras alternativas apresentam reações que não correspondem à conversão descrita no enunciado.

Comentários por alternativa

  1. A hidrólise.
    A alternativa A (hidrólise) está incorreta porque hidrólise é a quebra de uma molécula pela adição de água, comum em reações de ésteres e peptídeos, mas não ocorre na conversão do ácido anacárdico em cardanol.
  2. B fenilação.
    A alternativa B (fenilação) está errada pois fenilação é a introdução de um grupo fenil em uma molécula, o que não acontece nesse processo; o anel aromático já está presente no ácido anacárdico.
  3. C esterificação.
    A alternativa C (esterificação) está incorreta porque esterificação é a formação de um éster a partir de um ácido carboxílico e um álcool, o que não ocorre na reação descrita.
  4. D hidrogenação.
    A alternativa D (hidrogenação) está errada porque hidrogenação é a adição de hidrogênio a uma molécula, geralmente para saturar ligações duplas, o que não faz parte do processo de conversão do ácido anacárdico em cardanol.
  5. E descarboxilação.
    A alternativa E (descarboxilação) está correta porque a reação descrita envolve a remoção do grupo carboxila (\(-COOH\)) do ácido anacárdico, formando cardanol e liberando \(\text{CO}_2\), caracterizando uma descarboxilação.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que é uma reação de descarboxilação?
É uma reação orgânica em que um grupo carboxila (\(-COOH\)) é removido de uma molécula, geralmente liberando \(\text{CO}_2\).
2. Qual a principal diferença entre ácido anacárdico e cardanol?
O ácido anacárdico possui um grupo carboxila (\(-COOH\)), enquanto o cardanol é um fenol sem esse grupo, resultado da descarboxilação.
3. O que caracteriza uma reação de hidrólise?
É a quebra de uma ligação química pela adição de água, comum em ésteres, amidas e peptídeos.
4. Para que serve a hidrogenação em química orgânica?
Serve para saturar ligações duplas ou triplas adicionando hidrogênio, geralmente usando catalisadores.
5. O que ocorre em uma reação de esterificação?
Um ácido carboxílico reage com um álcool formando um éster e água.
6. Por que o LCC técnico é importante na indústria?
O cardanol do LCC técnico é usado como matéria-prima renovável para resinas, vernizes e outros produtos industriais.
7. Qual é o produto gasoso liberado na descarboxilação do ácido anacárdico?
O produto gasoso liberado é o dióxido de carbono (\(\text{CO}_2\)).

Treino guiado

Detonando o Tema

O DIMVS vai preparar 3 perguntas sobre o mesmo tema desta questão: uma fácil, uma média e uma difícil.

1. Comece pelo fácil 2. Suba para o médio 3. Feche no difícil

Ao responder, você vê a resolução, comentários das alternativas e flashcards. No fim, o resultado mostra seu domínio do tema.