DIMVS
Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

DIMVS 2026

Difícil Referência ENEM - 2025 - Questão 109

O óleo extraído da castanha de caju (LCC técnico) contém compostos fenólicos, dentre eles o cardanol, um derivado do ácido anacárdico. Durante o processo industrial de obtenção do cardanol, o ácido anacárdico sofre uma transformação química caracterizada pela remoção do grupo carboxila (-COOH), formando um composto que participa de diversas aplicações em resinas e revestimentos. Considerando a estrutura do ácido anacárdico e o tipo de reação orgânica envolvida nessa etapa, analise o processo químico e seus impactos na cadeia produtiva do LCC.

Qual é a classificação correta da reação orgânica que converte o ácido anacárdico em cardanol pela remoção do grupo carboxila?

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Resolução

A questão aborda a transformação do ácido anacárdico em cardanol, um processo industrial relevante na cadeia produtiva do óleo de castanha de caju (LCC técnico). O ponto central é identificar o tipo de reação orgânica envolvida na remoção do grupo carboxila (-COOH) do ácido anacárdico, formando o cardanol, um composto fenólico. Para resolver, é necessário reconhecer os principais tipos de reações orgânicas (hidrólise, descarboxilação, esterificação, hidrogenação, fenilação) e entender o que ocorre quimicamente: a eliminação do grupo carboxila de um ácido aromático, liberando CO₂ e formando um fenol. O raciocínio correto leva à descarboxilação, pois esta é a reação clássica para remoção de -COOH, especialmente em ácidos aromáticos, como é o caso do ácido anacárdico. Assim, a alternativa correta é a B.

Comentários por alternativa

  1. A Hidrólise, que envolve a quebra da molécula pela água, mas não remove o grupo carboxila neste caso.
    A alternativa A está incorreta porque a hidrólise envolve a quebra de ligações pela ação da água, geralmente formando ácidos e álcoois, mas não resulta na remoção do grupo carboxila como ocorre aqui.
  2. B Descarboxilação, reação de remoção do grupo carboxila (-COOH) do ácido anacárdico, formando cardanol.
    A alternativa B está correta, pois a descarboxilação é a reação específica de remoção do grupo carboxila (-COOH) de ácidos, liberando CO₂ e formando o composto desejado, neste caso o cardanol.
  3. C Esterificação, processo de formação de ésteres a partir do ácido carboxílico e um álcool, diferente do ocorrido aqui.
    A alternativa C está errada porque a esterificação é a reação entre um ácido carboxílico e um álcool para formar um éster e água, processo diferente do que ocorre na questão.
  4. D Hidrogenação, adição de hidrogênio a insaturações, não relacionada à retirada do grupo carboxila.
    A alternativa D está incorreta, pois hidrogenação refere-se à adição de hidrogênio a insaturações (duplas ou triplas ligações), não à remoção de grupos funcionais como o carboxila.
  5. E Fenilação, reação de introdução de um grupo fenil, que não ocorre nessa transformação específica.
    A alternativa E está errada, já que fenilação é a introdução de um grupo fenil em uma molécula, o que não acontece na conversão do ácido anacárdico em cardanol.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. Quais fatores estruturais podem dificultar a descarboxilação de ácidos aromáticos?
A presença de grupos eletronegativos ou a ausência de ativação orto/para ao grupo carboxila pode dificultar a descarboxilação, pois estabilizam menos o intermediário de reação.
2. Por que a descarboxilação é importante na síntese de compostos fenólicos industriais?
Ela permite obter fenóis a partir de ácidos aromáticos naturais, viabilizando a produção de matérias-primas para resinas, plásticos e revestimentos.
3. Como a temperatura influencia a eficiência da descarboxilação de ácidos aromáticos?
Temperaturas elevadas geralmente aumentam a taxa de descarboxilação, pois fornecem energia suficiente para romper a ligação C–C adjacente ao grupo carboxila.
4. Explique o papel de catalisadores na reação de descarboxilação.
Catalisadores, como óxidos metálicos, podem diminuir a energia de ativação da descarboxilação, tornando o processo mais eficiente e seletivo.
5. Em que situações a descarboxilação pode gerar subprodutos indesejados?
Quando há outros grupos reativos na molécula, como insaturações conjugadas, podem ocorrer reações paralelas, formando subprodutos além do fenol desejado.
6. Como a descarboxilação contribui para a sustentabilidade em processos industriais?
Permite o aproveitamento de resíduos naturais e renováveis, reduzindo a dependência de fontes fósseis para obtenção de compostos aromáticos industriais.
7. Quais métodos analíticos podem ser usados para monitorar a descarboxilação industrialmente?
Técnicas como cromatografia gasosa (GC) e espectroscopia de infravermelho (IV) são empregadas para acompanhar a conversão do ácido ao fenol e a liberação de CO₂.

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