O que é um cloridrato em química farmacêutica?

Cloridrato é um sal formado pela reação de uma amina (base) com ácido clorídrico, resultando em um composto iônico mais solúvel em água.

Por que a solubilidade em água é importante para fármacos de administração oral?

A solubilidade em água permite que o fármaco se dissolva no plasma sanguíneo, facilitando seu transporte até o local de ação no organismo.

Como a formação de um sal iônico afeta a solubilidade de uma molécula?

A formação de um sal iônico aumenta a polaridade da molécula, tornando-a muito mais solúvel em solventes polares como a água.

O que acontece com o grupamento amino ao reagir com ácido clorídrico?

O grupamento amino é protonado, formando um íon amônio ($\text{RNH}_3^+$), que se associa ao ânion cloreto ($\text{Cl}^-$) para formar o cloridrato.

Qual a diferença entre lipofilicidade e hidrofobicidade?

Lipofilicidade é a afinidade de uma substância por lipídios (gorduras), enquanto hidrofobicidade é a tendência de evitar a água; ambas estão relacionadas, mas lipofilicidade implica solubilidade em meios apolares.

Por que moléculas iônicas são mais solúveis em água do que moléculas apolares?

Moléculas iônicas interagem fortemente com as moléculas de água por meio de forças eletrostáticas, facilitando sua dissolução, ao contrário das apolares.

Qual é o papel dos sais de fármacos na farmacocinética?

Os sais aumentam a solubilidade e biodisponibilidade dos fármacos, permitindo melhor absorção e circulação no organismo.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 126

ENEM 2023 Questão 126

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

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O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

Resolução

A questão aborda a relação entre a estrutura química de fármacos e sua eficiência de circulação no sangue após administração oral. O foco está em fármacos com longas cadeias carbônicas e grupamento amino, que podem ser convertidos em cloridratos para melhorar sua solubilidade no plasma sanguíneo (meio aquoso). O conceito central é que a conversão em cloridrato transforma a amina (básica) em um sal iônico, aumentando sua solubilidade em água e, consequentemente, sua circulação no sangue. O raciocínio envolve compreender que moléculas apolares ou pouco polares têm baixa solubilidade em água, enquanto compostos iônicos (como sais) são muito mais solúveis. Assim, a eficiência de circulação aumenta devido ao incremento do caráter iônico da molécula, facilitando sua dissolução e transporte no plasma sanguíneo.

Comentários por alternativa

A Basicidade.

A alternativa A está incorreta porque a conversão do fármaco em cloridrato não aumenta sua basicidade; na verdade, o grupamento amino reage com o ácido clorídrico formando um sal, reduzindo o caráter básico da molécula.
B Lipofilicidade.

A alternativa B está errada porque a lipofilicidade (afinidade por lipídios) diminui ao transformar a amina em sal; moléculas mais iônicas são mais hidrofílicas e menos lipofílicas, o que facilita a dissolução em água, não em lipídios.
C Caráter iônico.

A alternativa C está correta porque a conversão em cloridrato aumenta o caráter iônico da molécula, tornando-a mais solúvel em água e, portanto, mais eficiente na circulação sanguínea.
D Cadeia carbônica.

A alternativa D está incorreta porque a cadeia carbônica não é alterada no processo de conversão em cloridrato; o que muda é o grupamento funcional, não o esqueleto da molécula.
E Estado de oxidação.

A alternativa E está errada porque o estado de oxidação dos átomos da molécula não se altera significativamente na formação do cloridrato; trata-se de uma reação ácido-base, não de oxirredução.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. O que é um cloridrato em química farmacêutica?: Cloridrato é um sal formado pela reação de uma amina (base) com ácido clorídrico, resultando em um composto iônico mais solúvel em água.
2. Por que a solubilidade em água é importante para fármacos de administração oral?: A solubilidade em água permite que o fármaco se dissolva no plasma sanguíneo, facilitando seu transporte até o local de ação no organismo.
3. Como a formação de um sal iônico afeta a solubilidade de uma molécula?: A formação de um sal iônico aumenta a polaridade da molécula, tornando-a muito mais solúvel em solventes polares como a água.
4. O que acontece com o grupamento amino ao reagir com ácido clorídrico?: O grupamento amino é protonado, formando um íon amônio ($\text{RNH}_3^+$), que se associa ao ânion cloreto ($\text{Cl}^-$) para formar o cloridrato.
5. Qual a diferença entre lipofilicidade e hidrofobicidade?: Lipofilicidade é a afinidade de uma substância por lipídios (gorduras), enquanto hidrofobicidade é a tendência de evitar a água; ambas estão relacionadas, mas lipofilicidade implica solubilidade em meios apolares.
6. Por que moléculas iônicas são mais solúveis em água do que moléculas apolares?: Moléculas iônicas interagem fortemente com as moléculas de água por meio de forças eletrostáticas, facilitando sua dissolução, ao contrário das apolares.
7. Qual é o papel dos sais de fármacos na farmacocinética?: Os sais aumentam a solubilidade e biodisponibilidade dos fármacos, permitindo melhor absorção e circulação no organismo.