O que é um ácido de Brönsted-Lowry?

É uma espécie química capaz de doar um próton (H^+) para outra espécie.

Qual é a principal característica do grupo carboxila em relação à acidez?

O grupo carboxila (\(-COOH\)) é um ácido fraco, capaz de doar um próton e formar o ânion carboxilato (\(-COO^-\)).

Como a formação de íons carboxilato afeta a solubilidade em água?

A formação do ânion carboxilato aumenta a polaridade e, consequentemente, a solubilidade do composto em água.

Por que grupos amida e éster não aumentam a solubilidade em água ao reagirem com bases?

Porque eles não possuem hidrogênios suficientemente ácidos para serem doados como prótons, não formando íons solúveis.

Por que a solubilidade em água é importante para fármacos?

A solubilidade em água facilita a absorção e o transporte do fármaco no organismo.

O que ocorre quando um ácido de Brönsted-Lowry reage com uma base?

Forma-se o ânion correspondente e um cátion, geralmente aumentando a solubilidade do composto em solventes polares como a água.

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Questão

DIMVS 2026

Fácil Referência ENEM - 2024 - Questão 94

Qual grupo funcional reage com bases segundo Brönsted-Lowry, aumentando a solubilidade do fármaco em água?

Resolução

A questão aborda grupos funcionais orgânicos e sua reatividade com bases segundo o conceito de Brönsted-Lowry, relacionando isso ao aumento da solubilidade de fármacos em água. Para resolvê-la, é preciso lembrar que ácidos de Brönsted-Lowry são espécies capazes de doar prótons (H^+) e que, ao reagirem com bases (aceitadoras de prótons), formam íons carregados, geralmente mais solúveis em água devido à sua polaridade. O grupo carboxila (\(-COOH\)) é um ácido fraco, capaz de doar um próton para uma base, formando o ânion carboxilato (\(-COO^-\)), que é muito mais solúvel em água. Os demais grupos funcionais listados não apresentam essa característica: amidas, ésteres e acetilas não doam próton facilmente, e o fenol, embora seja ácido, é menos ácido que o carboxila e sua ionização é menos favorecida em condições fisiológicas. Assim, o grupo carboxila é o que reage com bases segundo Brönsted-Lowry, aumentando a solubilidade do fármaco em água.

Comentários por alternativa

A Grupo carboxila

Correta. O grupo carboxila (\(-COOH\)) é um ácido de Brönsted-Lowry, pois pode doar um próton (H^+) para uma base, formando o ânion carboxilato (\(-COO^-\)). Esse ânion é mais polar e, portanto, mais solúvel em água, facilitando a dissolução do fármaco.
B Grupo amida

Incorreta. O grupo amida (\(-CONH_2\)) é pouco reativo com bases e não doa próton facilmente, não se comportando como ácido de Brönsted-Lowry em condições normais.
C Grupo fenol

Incorreta. O grupo fenol (anel aromático com \(-OH\)) é ácido, mas menos que o carboxila. Sua ionização em água é menos favorecida, especialmente em pH fisiológico, e não aumenta tanto a solubilidade quanto o carboxilato.
D Grupo éster

Incorreta. O grupo éster (\(-COOR\)) não possui hidrogênio suficientemente ácido para doar próton facilmente, não reagindo com bases como ácido de Brönsted-Lowry.
E Grupo acetila

Incorreta. O grupo acetila (\(-COCH_3\)) não possui hidrogênio ionizável e, portanto, não reage com bases segundo Brönsted-Lowry.

Flashcards

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1. O que é um ácido de Brönsted-Lowry?: É uma espécie química capaz de doar um próton (H^+) para outra espécie.
2. Qual é a principal característica do grupo carboxila em relação à acidez?: O grupo carboxila (\(-COOH\)) é um ácido fraco, capaz de doar um próton e formar o ânion carboxilato (\(-COO^-\)).
3. Como a formação de íons carboxilato afeta a solubilidade em água?: A formação do ânion carboxilato aumenta a polaridade e, consequentemente, a solubilidade do composto em água.
4. Por que grupos amida e éster não aumentam a solubilidade em água ao reagirem com bases?: Porque eles não possuem hidrogênios suficientemente ácidos para serem doados como prótons, não formando íons solúveis.
5. O que diferencia o grupo fenol do grupo carboxila quanto à acidez?: O fenol é menos ácido que o carboxila, e sua ionização é menos favorecida em pH fisiológico.
6. Por que a solubilidade em água é importante para fármacos?: A solubilidade em água facilita a absorção e o transporte do fármaco no organismo.
7. O que ocorre quando um ácido de Brönsted-Lowry reage com uma base?: Forma-se o ânion correspondente e um cátion, geralmente aumentando a solubilidade do composto em solventes polares como a água.

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