O que caracteriza um tensoativo como anfifílico?

Um tensoativo é anfifílico porque possui uma parte hidrofóbica (repelente à água) e uma parte hidrofílica (afinidade com água).

Qual é a principal diferença estrutural entre tensoativos biodegradáveis e persistentes?

Tensoativos biodegradáveis possuem cadeias alquílicas lineares, enquanto os persistentes têm cadeias ramificadas com carbonos terciários.

O que é um grupo sulfonato e qual seu papel em tensoativos aniônicos?

O grupo sulfonato ($\text{SO}_3^-$) é a porção hidrofílica dos tensoativos aniônicos, conferindo solubilidade em água.

Por que cadeias alquílicas ramificadas dificultam a biodegradação?

As ramificações e carbonos terciários dificultam a ação das enzimas microbianas, tornando a degradação mais lenta.

O que é o LAS (alquilbenzeno sulfonato) e por que foi substituído?

LAS é um tensoativo aniônico com cadeia alquílica ramificada, substituído por sua baixa biodegradabilidade e impacto ambiental.

Como os tensoativos aniônicos atuam na limpeza?

Eles reduzem a tensão superficial da água, permitindo a emulsificação e remoção de gorduras e sujeiras.

Qual a importância ambiental de se usar tensoativos biodegradáveis?

Tensoativos biodegradáveis minimizam a persistência de poluentes e reduzem impactos negativos em ecossistemas aquáticos.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 126

ENEM 2018 Questão 126

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico. Isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência ã degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadela que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadela dificultam sua degradação, levando ã persistência no melo ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. \[...\]: uma abordagem ambiental e analítica. **Química Nova**, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

Resolução

A questão aborda tensoativos aniônicos sintéticos, especialmente o LAS (alquilbenzeno sulfonato de cadeia ramificada), que foi muito utilizado a partir da década de 1940. O texto destaca que a presença de muitos carbonos terciários e ramificações na cadeia alquílica dificulta a biodegradação desse tensoativo, tornando-o persistente no ambiente. Para resolver a questão, é necessário compreender a estrutura dos tensoativos aniônicos, identificar a porção hidrofóbica (cadeia alquílica ramificada) e a porção hidrofílica (grupo sulfonato, $\text{SO}_3^-$), e reconhecer que a estrutura persistente é a do alquilbenzeno sulfonato ramificado. Assim, a alternativa correta deve apresentar uma cadeia alquílica ramificada ligada a um anel benzênico, que por sua vez está ligado a um grupo sulfonato ($\text{SO}_3^-$).

Comentários por alternativa

A

A alternativa A apresenta uma cadeia alquílica linear, o que facilita a biodegradação. Portanto, não corresponde ao tensoativo persistente mencionado no texto.
B

A alternativa B mostra uma cadeia alquílica ramificada ligada a um anel benzênico, que está ligado a um grupo sulfonato ($\text{SO}_3^-$). Essa estrutura corresponde ao alquilbenzeno sulfonato ramificado (LAS), responsável pelos problemas ambientais devido à sua baixa biodegradabilidade, conforme descrito no enunciado.
C

A alternativa C apresenta um tensoativo com cadeia alquílica linear, o que não condiz com a dificuldade de degradação citada no texto. Portanto, está incorreta.
D

A alternativa D mostra um composto sem ramificações na cadeia alquílica ou sem a presença do grupo sulfonato ligado ao anel benzênico, não se encaixando na descrição do tensoativo persistente.
E

A alternativa E apresenta uma estrutura que não corresponde ao padrão dos alquilbenzeno sulfonatos ramificados, podendo ser outro tipo de tensoativo ou um sabão comum, e não o persistente citado.

Flashcards

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1. O que caracteriza um tensoativo como anfifílico?: Um tensoativo é anfifílico porque possui uma parte hidrofóbica (repelente à água) e uma parte hidrofílica (afinidade com água).
2. Qual é a principal diferença estrutural entre tensoativos biodegradáveis e persistentes?: Tensoativos biodegradáveis possuem cadeias alquílicas lineares, enquanto os persistentes têm cadeias ramificadas com carbonos terciários.
3. O que é um grupo sulfonato e qual seu papel em tensoativos aniônicos?: O grupo sulfonato ($\text{SO}_3^-$) é a porção hidrofílica dos tensoativos aniônicos, conferindo solubilidade em água.
4. Por que cadeias alquílicas ramificadas dificultam a biodegradação?: As ramificações e carbonos terciários dificultam a ação das enzimas microbianas, tornando a degradação mais lenta.
5. O que é o LAS (alquilbenzeno sulfonato) e por que foi substituído?: LAS é um tensoativo aniônico com cadeia alquílica ramificada, substituído por sua baixa biodegradabilidade e impacto ambiental.
6. Como os tensoativos aniônicos atuam na limpeza?: Eles reduzem a tensão superficial da água, permitindo a emulsificação e remoção de gorduras e sujeiras.
7. Qual a importância ambiental de se usar tensoativos biodegradáveis?: Tensoativos biodegradáveis minimizam a persistência de poluentes e reduzem impactos negativos em ecossistemas aquáticos.