Por que o grupo carboxila é mais ácido que o grupo fenol em pH fisiológico?

O grupo carboxila estabiliza melhor a carga negativa após a perda do próton devido à ressonância entre os dois oxigênios, tornando-o mais ácido que o fenol.

Como o pKa de um grupo funcional influencia sua capacidade de doar prótons no organismo?

Quanto menor o pKa, maior a tendência do grupo funcional de doar prótons em pH fisiológico, facilitando sua ionização e interação com o meio aquoso.

Em que situações um grupo carboxila pode não se comportar como ácido em meio biológico?

Se o pH do meio for muito baixo (ácido), o grupo carboxila permanecerá protonado e não doará prótons, limitando sua ionização.

Como a presença de grupos eletronegativos próximos ao grupo carboxila afeta sua acidez?

Grupos eletronegativos próximos aumentam a acidez do carboxila ao estabilizar a carga negativa do ânion carboxilato por efeito indutivo.

Por que grupos éster e amida não atuam como ácidos de Brönsted-Lowry em pH fisiológico?

Porque não possuem hidrogênios suficientemente ácidos para serem doados como próton nessas condições, mantendo-se neutros.

Como a ionização do grupo carboxila afeta a absorção de fármacos pelo trato gastrointestinal?

A forma ionizada do carboxila é menos lipossolúvel, dificultando a absorção por difusão passiva através das membranas celulares.

Explique como a tautomeria pode influenciar a acidez de compostos carbonílicos em sistemas biológicos.

A tautomeria ceto-enólica pode aumentar a acidez de hidrogênios alfa em compostos carbonílicos, mas essa acidez ainda é muito menor que a do grupo carboxila.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

DIMVS 2026

Difícil Referência ENEM - 2024 - Questão 94

Um medicamento anti-inflamatório amplamente utilizado apresenta uma estrutura molecular com diversos grupos funcionais orgânicos, cujas propriedades influenciam tanto sua interação bioquímica com receptores específicos quanto sua solubilidade em meios biológicos aquosos. Considerando a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, que define ácidos como doadores de prótons, e levando em conta a importância dos grupos funcionais ácidos na ação farmacológica e na absorção digestiva, analise os principais grupos funcionais presentes na molécula do fármaco.

Qual grupo funcional da molécula corresponde ao grupo ácido capaz de doar prótons em condições fisiológicas, segundo a teoria de Brönsted-Lowry?

Resolução

A questão aborda a identificação do grupo funcional ácido em uma molécula de fármaco, com base na teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, que define ácidos como doadores de prótons (H+). Para responder, é necessário conhecer os principais grupos funcionais orgânicos e sua capacidade de doar prótons em condições fisiológicas (pH próximo de 7,4). O raciocínio envolve analisar cada grupo funcional listado: aldeído, amida, carboxila, éster e cetona. Dentre eles, apenas o grupo carboxila (\(-COOH\)) possui hidrogênio suficientemente ácido para ser doado como próton em pH fisiológico, formando o ânion carboxilato (\(-COO^-\)). Os demais grupos não apresentam hidrogênios ácidos ou não se comportam como ácidos de Brönsted-Lowry nessas condições. Assim, a alternativa correta é a C, grupo carboxila.

Comentários por alternativa

A Grupo aldeído

O grupo aldeído (\(-CHO\)) não possui hidrogênio suficientemente ácido para ser doado como próton em condições fisiológicas; seu hidrogênio está ligado ao carbono, não ao oxigênio, e não exibe comportamento ácido significativo.
B Grupo amida

O grupo amida (\(-CONH_2\)) é pouco ácido, pois o par de elétrons do nitrogênio estabiliza a estrutura, dificultando a doação de prótons em pH fisiológico.
C Grupo carboxila

O grupo carboxila (\(-COOH\)) é o grupo funcional ácido clássico, capaz de doar próton (H+) e formar o ânion carboxilato (\(-COO^-\)) em pH fisiológico, sendo o principal responsável pela acidez de muitos fármacos.
D Grupo éster

O grupo éster (\(-COOR\)) não possui hidrogênio ácido disponível para doação em condições fisiológicas; é neutro e não atua como ácido de Brönsted-Lowry.
E Grupo cetona

O grupo cetona (\(>C=O\)) não possui hidrogênio ligado ao oxigênio e, portanto, não pode doar próton; não apresenta caráter ácido significativo em pH fisiológico.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. Por que o grupo carboxila é mais ácido que o grupo fenol em pH fisiológico?: O grupo carboxila estabiliza melhor a carga negativa após a perda do próton devido à ressonância entre os dois oxigênios, tornando-o mais ácido que o fenol.
2. Como o pKa de um grupo funcional influencia sua capacidade de doar prótons no organismo?: Quanto menor o pKa, maior a tendência do grupo funcional de doar prótons em pH fisiológico, facilitando sua ionização e interação com o meio aquoso.
3. Em que situações um grupo carboxila pode não se comportar como ácido em meio biológico?: Se o pH do meio for muito baixo (ácido), o grupo carboxila permanecerá protonado e não doará prótons, limitando sua ionização.
4. Como a presença de grupos eletronegativos próximos ao grupo carboxila afeta sua acidez?: Grupos eletronegativos próximos aumentam a acidez do carboxila ao estabilizar a carga negativa do ânion carboxilato por efeito indutivo.
5. Por que grupos éster e amida não atuam como ácidos de Brönsted-Lowry em pH fisiológico?: Porque não possuem hidrogênios suficientemente ácidos para serem doados como próton nessas condições, mantendo-se neutros.
6. Como a ionização do grupo carboxila afeta a absorção de fármacos pelo trato gastrointestinal?: A forma ionizada do carboxila é menos lipossolúvel, dificultando a absorção por difusão passiva através das membranas celulares.
7. Explique como a tautomeria pode influenciar a acidez de compostos carbonílicos em sistemas biológicos.: A tautomeria ceto-enólica pode aumentar a acidez de hidrogênios alfa em compostos carbonílicos, mas essa acidez ainda é muito menor que a do grupo carboxila.

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