Como a presença de um grupo carboxila influencia a ionização de um fármaco em diferentes pHs?

Em pH elevado, o grupo carboxila tende a perder um próton e se ionizar, formando o ânion carboxilato, o que aumenta a solubilidade do fármaco em água.

Por que a capacidade de doar prótons é importante para a excreção renal de fármacos ácidos?

Fármacos que se ionizam em meio fisiológico tornam-se mais hidrossolúveis, facilitando sua eliminação pelos rins, já que íons atravessam menos facilmente as membranas celulares.

Como a estrutura do grupo carboxila favorece a doação de prótons?

A presença de dois átomos eletronegativos (oxigênios) estabiliza a carga negativa do ânion formado após a perda do próton, facilitando a ionização.

Qual a diferença entre a acidez do grupo carboxila e do grupo amina em compostos orgânicos?

O grupo carboxila é ácido porque doa prótons facilmente, enquanto o grupo amina é básico, pois aceita prótons devido ao par de elétrons livres no nitrogênio.

Como a ionização de grupos funcionais pode afetar a absorção de medicamentos no trato gastrointestinal?

A forma ionizada de um fármaco é menos lipossolúvel e, portanto, menos absorvida pelas membranas lipídicas do trato gastrointestinal em comparação à forma não ionizada.

Por que a identificação de grupos funcionais é relevante no desenvolvimento de novos fármacos?

Conhecer os grupos funcionais permite prever propriedades como solubilidade, acidez, basicidade e interação com alvos biológicos, otimizando a eficácia e segurança do medicamento.

Como a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry se aplica à farmacologia?

Ela explica como grupos funcionais de fármacos podem doar ou aceitar prótons, influenciando propriedades como solubilidade, absorção e eliminação no organismo.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão

DIMVS 2026

Média Referência ENEM - 2024 - Questão 94

Um medicamento antipirético possui na sua estrutura química um grupo funcional capaz de atuar como ácido de Brönsted-Lowry, influenciando sua solubilidade em meio aquoso. A identificação desse grupo funcional é essencial para entender como o composto reage com bases e, consequentemente, como ele se comporta no organismo.

Qual grupo funcional está presente no fármaco que lhe confere essa propriedade ácido-base?

Resolução

A questão aborda a identificação do grupo funcional responsável pelo comportamento ácido-base de um antipirético, com foco na teoria ácido-base de Brönsted-Lowry. Para resolver, é necessário reconhecer quais grupos funcionais presentes em moléculas orgânicas podem doar prótons (H+) em solução aquosa, caracterizando-se como ácidos de Brönsted-Lowry. O grupo carboxila (–COOH) é conhecido por sua capacidade de doar um próton, formando o íon carboxilato (–COO–), o que influencia diretamente a solubilidade do fármaco em água e sua reatividade com bases. Os demais grupos listados não apresentam essa propriedade de forma significativa. Portanto, a alternativa correta é a carboxila.

Comentários por alternativa

A Grupo carboxila (–COOH)

Correta. O grupo carboxila (–COOH) é um ácido de Brönsted-Lowry clássico, pois pode doar um próton (H+) para a solução, formando o ânion carboxilato (–COO–). Essa propriedade é fundamental para a solubilidade e reatividade do fármaco em meio aquoso.
B Grupo amina primária (–NH2)

Incorreta. O grupo amina primária (–NH2) atua como base de Brönsted-Lowry, pois tende a aceitar prótons, e não a doá-los. Portanto, não confere caráter ácido ao composto.
C Grupo éter (–O–)

Incorreta. O grupo éter (–O–) não possui hidrogênios ácidos nem capacidade de doar prótons, sendo neutro em termos de acidez de Brönsted-Lowry.
D Grupo cetona (–C=O)

Incorreta. O grupo cetona (–C=O) não possui hidrogênios ligados ao oxigênio carbonílico, logo não pode doar prótons e não atua como ácido de Brönsted-Lowry.
E Grupo amida (–CONH2)

Incorreta. O grupo amida (–CONH2) é muito pouco ácido devido à ressonância estabilizadora entre o nitrogênio e o carbono carbonílico, tornando a doação de prótons improvável em condições fisiológicas.

Flashcards

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1. Como a presença de um grupo carboxila influencia a ionização de um fármaco em diferentes pHs?: Em pH elevado, o grupo carboxila tende a perder um próton e se ionizar, formando o ânion carboxilato, o que aumenta a solubilidade do fármaco em água.
2. Por que a capacidade de doar prótons é importante para a excreção renal de fármacos ácidos?: Fármacos que se ionizam em meio fisiológico tornam-se mais hidrossolúveis, facilitando sua eliminação pelos rins, já que íons atravessam menos facilmente as membranas celulares.
3. Como a estrutura do grupo carboxila favorece a doação de prótons?: A presença de dois átomos eletronegativos (oxigênios) estabiliza a carga negativa do ânion formado após a perda do próton, facilitando a ionização.
4. Qual a diferença entre a acidez do grupo carboxila e do grupo amina em compostos orgânicos?: O grupo carboxila é ácido porque doa prótons facilmente, enquanto o grupo amina é básico, pois aceita prótons devido ao par de elétrons livres no nitrogênio.
5. Como a ionização de grupos funcionais pode afetar a absorção de medicamentos no trato gastrointestinal?: A forma ionizada de um fármaco é menos lipossolúvel e, portanto, menos absorvida pelas membranas lipídicas do trato gastrointestinal em comparação à forma não ionizada.
6. Por que a identificação de grupos funcionais é relevante no desenvolvimento de novos fármacos?: Conhecer os grupos funcionais permite prever propriedades como solubilidade, acidez, basicidade e interação com alvos biológicos, otimizando a eficácia e segurança do medicamento.
7. Como a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry se aplica à farmacologia?: Ela explica como grupos funcionais de fármacos podem doar ou aceitar prótons, influenciando propriedades como solubilidade, absorção e eliminação no organismo.

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