Isomeria

Isomeria no ENEM — a prova mostra a estrutura de um fármaco, feromônio ou pigmento e pergunta o tipo de isomeria, se há carbono quiral, quantos isômeros ópticos existem ou por que dois isômeros têm efeitos biológicos diferentes (talidomida, ibuprofeno). Saber reconhecer carbono assimétrico e ligação dupla com ligantes diferentes resolve a maioria. Definição — isômeros são compostos DIFERENTES com a MESMA fórmula molecular (butano e 2-metilpropano, ambos C₄H₁₀). Isomeria plana (constitucional) — a diferença está na estrutura plana: • de função: funções diferentes (metoxietano, éter, e propan-1-ol, álcool: C₃H₈O); • de cadeia: cadeia aberta × fechada, normal × ramificada (propeno × ciclopropano, C₃H₆); • de posição: muda a posição da insaturação, do grupo funcional ou da ramificação (but-1-eno × but-2-eno); • de compensação (metameria): muda a posição do heteroátomo na cadeia (etoxietano × metoxipropano); • tautomeria: caso especial de isomeria de função em que os isômeros coexistem em equilíbrio químico — cetona ⇌ enol (ceto-enólica) e aldeído ⇌ enol (aldo-enólica). Enol = OH em carbono de dupla, não é álcool. Isomeria geométrica (cis-trans) — espacial; ocorre em ligação dupla C=C ou em compostos cíclicos quando cada carbono da dupla (ou do anel) tem dois ligantes DIFERENTES entre si. Cis: grupos iguais (ou os hidrogênios) do mesmo lado do plano; trans: lados opostos. Quando não há hidrogênios para comparar, usa-se a notação E/Z pelos números atômicos: Z (zusammen) = ligantes de maior número atômico do mesmo lado (equivale ao cis), E (entgegen) = lados opostos (trans). Exemplos cobrados: retinal cis/trans na visão, bilirrubina convertida por fototerapia, feromônios (bombicol). Isomeria óptica — luz natural vibra em todos os planos; polarizada, em um só. Substâncias com carbono QUIRAL (assimétrico: quatro ligantes diferentes) desviam o plano da luz polarizada: dextrogira (para a direita) ou levogira (para a esquerda), com o mesmo ângulo em sentidos opostos. Os dois isômeros são enantiômeros: imagens especulares não sobreponíveis, como as mãos. Número de isômeros opticamente ativos = 2ⁿ (n = carbonos quirais); misturas racêmicas possíveis = 2ⁿ/2. Mistura racêmica = 50% dextro + 50% levo → opticamente INATIVA por compensação. Só o laboratório (polarímetro) diz quem é dextro ou levo; a estrutura não mostra. Como achar o carbono quiral — carbono com quatro ligações simples (sp³, geometria tetraédrica) e quatro grupos diferentes: no ácido lático, o carbono central (CH₃, H, OH, COOH) é quiral → 2 isômeros ópticos; carbonos com dois H iguais ou com dupla ligação nunca são quirais. Enantiômeros têm as mesmas propriedades físicas (ponto de fusão, solubilidade) e podem ter efeitos biológicos diferentes (D- e L-alanina; ibuprofeno). Pegadinhas — isomeria exige MESMA fórmula molecular; cis-trans só com ligantes diferentes em cada carbono da dupla; carbono quiral tem quatro ligantes diferentes; mistura racêmica não desvia a luz; enantiômeros não diferem em propriedades físicas comuns; tautômeros estão em equilíbrio; enol não é álcool.