O que é o coeficiente de partição (P) em química?

É a razão entre as concentrações de uma substância em dois solventes imiscíveis, geralmente octanol e água, indicando sua afinidade por lipídios.

Quais grupos funcionais aumentam a hidrofília de um composto?

Grupos polares como hidroxila (–OH), carboxila (–COOH) e amina (–NH2) aumentam a hidrofília de um composto.

Como a introdução de grupos alquila afeta a lipofilia?

A introdução de grupos alquila aumenta a lipofilia, pois são apolares e favorecem a solubilidade em lipídios.

Por que a lipofilia é importante em fármacos?

A lipofilia influencia a absorção, distribuição e passagem de fármacos por membranas biológicas, impactando sua eficácia.

O que significa logP positivo para um composto?

Significa que o composto é mais solúvel em octanol (fase lipídica) do que em água, indicando alta lipofilia.

Como a presença de grupos polares afeta o coeficiente de partição?

Grupos polares diminuem o coeficiente de partição, tornando o composto mais hidrofílico e menos lipofílico.

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

Questão 81

ENEM 2016 Questão 81

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Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

Resolução

Resposta correta: Letra D — Maior e maior que a lipofilia da testosterona.

A questão aborda o conceito de coeficiente de partição, relacionado à lipofilia (afinidade por lipídios) de compostos químicos, neste caso, derivados da testosterona. O coeficiente de partição (geralmente expresso como P ou logP) indica a razão de solubilidade de uma substância entre dois solventes imiscíveis, normalmente octanol (representando a fase lipídica) e água (fase aquosa). Quanto maior o coeficiente de partição, maior a lipofilia do composto, ou seja, maior sua tendência de se dissolver em lipídios. Para resolver a questão, é necessário comparar as estruturas dos compostos 1 e 2 com a testosterona e identificar quais modificações estruturais aumentam a lipofilia (por exemplo, introdução de grupos alquila, remoção de grupos polares) e quais a diminuem (introdução de grupos polares, hidroxilas, carbonilas, etc). A alternativa correta (D) indica que ambos os compostos 1 e 2 são mais lipofílicos que a testosterona, o que implica que ambos sofreram modificações que aumentaram sua afinidade por lipídios.

Comentários por alternativa

A Menor e menor que a lipofilia da testosterona.

Errada. A alternativa A afirma que ambos os compostos têm lipofilia menor que a da testosterona, o que contraria a análise das modificações estruturais que aumentam a lipofilia.
B Menor e maior que a lipofilia da testosterona.

Errada. A alternativa B sugere que apenas o composto 2 é mais lipofílico, mas a análise correta mostra que ambos são mais lipofílicos que a testosterona.
C Maior e menor que a lipofilia da testosterona.

Errada. A alternativa C inverte a relação: composto 1 mais lipofílico e composto 2 menos lipofílico, o que não condiz com as alterações estruturais observadas.
D Maior e maior que a lipofilia da testosterona.

Correta. A alternativa D está certa porque as modificações estruturais dos compostos 1 e 2 em relação à testosterona aumentam a lipofilia de ambos, elevando seus coeficientes de partição.
E Menor e igual que a lipofilia da testosterona.

Errada. A alternativa E diz que o composto 2 tem lipofilia igual à da testosterona, o que não ocorre segundo a análise dos grupos funcionais presentes.

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1. O que é o coeficiente de partição (P) em química?: É a razão entre as concentrações de uma substância em dois solventes imiscíveis, geralmente octanol e água, indicando sua afinidade por lipídios.
2. Como o coeficiente de partição está relacionado à lipofilia?: Quanto maior o coeficiente de partição, maior a lipofilia do composto, ou seja, maior sua tendência de se dissolver em ambientes lipídicos.
3. Quais grupos funcionais aumentam a hidrofília de um composto?: Grupos polares como hidroxila (–OH), carboxila (–COOH) e amina (–NH2) aumentam a hidrofília de um composto.
4. Como a introdução de grupos alquila afeta a lipofilia?: A introdução de grupos alquila aumenta a lipofilia, pois são apolares e favorecem a solubilidade em lipídios.
5. Por que a lipofilia é importante em fármacos?: A lipofilia influencia a absorção, distribuição e passagem de fármacos por membranas biológicas, impactando sua eficácia.
6. O que significa logP positivo para um composto?: Significa que o composto é mais solúvel em octanol (fase lipídica) do que em água, indicando alta lipofilia.
7. Como a presença de grupos polares afeta o coeficiente de partição?: Grupos polares diminuem o coeficiente de partição, tornando o composto mais hidrofílico e menos lipofílico.

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