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Questão — A nimesulida é um anti-inflamatório que contém diversos grupos funcionais em sua estrutura molecular, influenciando suas propriedades químicas e farm…

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Difícil Referência ENEM - 2024 - Questão 94

A nimesulida é um anti-inflamatório que contém diversos grupos funcionais em sua estrutura molecular, influenciando suas propriedades químicas e farmacológicas. Considerando a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, analise os grupos funcionais presentes em compostos orgânicos semelhantes e avalie qual deles pode atuar como base ao aceitar prótons, modificando a solubilidade do composto em meio aquoso.

Qual grupo funcional é característico pela capacidade de aceitar prótons, desempenhando o papel de base em compostos como a nimesulida?

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Resolução

Resposta correta: Letra B — Grupo amina, por apresentar nitrogênio com par eletrônico livre capaz de aceitar prótons.

A questão aborda a identificação de grupos funcionais em compostos orgânicos, com foco na teoria ácido-base de Brönsted-Lowry. Segundo essa teoria, ácidos são espécies capazes de doar prótons (H^+), enquanto bases são aquelas capazes de aceitar prótons. Para resolver a questão, é necessário reconhecer quais grupos funcionais presentes em moléculas como a nimesulida podem atuar como bases, ou seja, possuem átomos com pares de elétrons livres aptos a aceitar prótons. O grupo amina, por conter um átomo de nitrogênio com par de elétrons não compartilhado, é classicamente reconhecido como uma base de Brönsted-Lowry, pois pode aceitar um próton, aumentando a solubilidade do composto em meio aquoso devido à formação de íons. Os demais grupos funcionais listados não apresentam essa característica de forma significativa.

Comentários por alternativa

  1. A Grupo éster, que possui oxigênio com pares eletrônicos, mas geralmente atua como ácido fraco.
    O grupo éster possui oxigênio com pares eletrônicos, mas sua estrutura é estabilizada por ressonância, tornando-o pouco propenso a aceitar prótons; geralmente, é considerado um ácido fraco, não uma base.
  2. B Grupo amina, por apresentar nitrogênio com par eletrônico livre capaz de aceitar prótons.
    O grupo amina está correto porque o nitrogênio possui um par de elétrons livres, o que lhe confere a capacidade de aceitar prótons (H^+), atuando como base segundo Brönsted-Lowry. Essa característica é fundamental para modificar a solubilidade de compostos em meio aquoso.
  3. C Grupo carboxila, que tende a doar prótons devido à sua natureza ácida.
    O grupo carboxila é tipicamente ácido, pois tende a doar prótons devido à presença do hidrogênio ligado ao oxigênio, não a aceitá-los.
  4. D Grupo cetona, que possui carbono carbonílico e não aceita prótons facilmente.
    O grupo cetona contém um carbono carbonílico, mas não possui pares de elétrons suficientemente disponíveis para aceitar prótons de forma significativa; não é considerado uma base relevante.
  5. E Grupo alqueno, cuja ligação dupla não tem caráter básico significativo para aceitar prótons.
    O grupo alqueno é caracterizado por uma ligação dupla entre carbonos e não apresenta pares de elétrons livres em átomos eletronegativos para aceitar prótons, não tendo caráter básico relevante.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que define uma base segundo a teoria de Brönsted-Lowry?
Uma base de Brönsted-Lowry é uma espécie capaz de aceitar prótons (H^+).
2. Por que as aminas são consideradas bases?
Aminas possuem um átomo de nitrogênio com par de elétrons livres, permitindo-lhes aceitar prótons.
3. Como a aceitação de prótons por uma base afeta a solubilidade em água?
Ao aceitar prótons, a base forma íons, aumentando a solubilidade do composto em meio aquoso devido à interação com moléculas de água.
4. Qual é a principal característica do grupo carboxila em relação à acidez?
O grupo carboxila é ácido porque tende a doar prótons facilmente.
5. O grupo éster pode atuar como base de Brönsted-Lowry?
Não, ésteres raramente aceitam prótons e geralmente não agem como bases de Brönsted-Lowry.
6. Por que cetonas não são consideradas bases significativas?
Cetonas possuem oxigênio carbonílico, mas não têm pares de elétrons suficientemente disponíveis para aceitar prótons de forma relevante.
7. Qual é a relação entre grupos funcionais e propriedades farmacológicas?
Os grupos funcionais determinam propriedades ácido-base, solubilidade e reatividade, influenciando a ação e absorção de fármacos no organismo.

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