O que é um grupo funcional ionizável em química orgânica?

É um grupo de átomos em uma molécula que pode ganhar ou perder prótons (H^+), alterando sua carga em função do pH do meio.

O que significa o valor de pKa de um grupo funcional?

O pKa indica o pH no qual metade das moléculas desse grupo estão protonadas e metade desprotonadas; é uma medida da força ácida ou básica do grupo.

Como se comporta o grupo carboxila (COOH) em pH fisiológico?

Em pH fisiológico (cerca de 7), o grupo carboxila está desprotonado, formando o ânion carboxilato (COO^-).

Qual a forma predominante do grupo amina (NH_2) em pH ácido e neutro?

Em pH ácido e neutro, o grupo amina está protonado, formando o cátion amônio (NH_3^+).

O grupo tiol (SH) da penicilamina estará protonado ou desprotonado em pH 5 a 7?

No pH de 5 a 7, o grupo tiol permanece majoritariamente protonado (SH), pois seu pKa é maior que 7.

O que é uma espécie zwitteriônica?

É uma molécula que possui cargas opostas em grupos diferentes, mas é eletricamente neutra no todo, como aminoácidos em pH fisiológico.

Por que conhecer o pH da urina é importante para prever a forma de excreção de fármacos?

Porque o pH influencia a ionização dos grupos funcionais dos fármacos, alterando sua solubilidade e forma predominante na excreção.

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Questão 106 — A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e…

ENEM 2022 Questão 106

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

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Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Resolução

Resposta correta: Letra C

A questão aborda a ionização da penicilamina, um fármaco com três grupos funcionais ionizáveis, em meio urinário com pH entre 5 e 7. Para responder, é necessário compreender o comportamento ácido-base dos grupos funcionais (como amina, tiol e ácido carboxílico) em função do pH. O raciocínio envolve identificar quais grupos estarão protonados ou desprotonados nesse intervalo de pH, considerando seus respectivos valores de pKa. O grupo carboxila (pKa \approx 2) estará desprotonado (COO^-), o grupo amina (pKa \approx 9-10) estará protonado (NH_3^+), e o tiol (pKa \approx 8-10) permanecerá majoritariamente protonado (SH). Assim, a estrutura predominante na urina será a zwitteriônica, com o grupo carboxilato negativo, o grupo amina positivo e o tiol neutro, correspondendo à alternativa C.

Comentários por alternativa

A

A alternativa A está incorreta pois representa a forma totalmente protonada da penicilamina, o que só ocorre em pH muito ácido (bem abaixo de 5). No pH urinário, o grupo carboxila já estaria desprotonado.
B

A alternativa B está errada porque mostra o grupo amina desprotonado (NH_2), o que só acontece em pH muito básico (acima de 9). No pH da urina, a amina permanece protonada (NH_3^+).
C

A alternativa C está correta, pois apresenta o grupo carboxilato desprotonado (COO^-), o grupo amina protonado (NH_3^+) e o tiol protonado (SH), que é a forma zwitteriônica predominante no pH de 5 a 7.
D

A alternativa D está incorreta porque mostra o grupo tiol desprotonado (S^-), o que só ocorre em pH acima do seu pKa (acima de 8). No pH urinário, o tiol permanece protonado (SH).
E

A alternativa E está errada pois apresenta tanto o grupo amina desprotonado quanto o tiol desprotonado, o que não ocorre no pH da urina; ambos estariam protonados nesse intervalo.

Flashcards

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1. O que é um grupo funcional ionizável em química orgânica?: É um grupo de átomos em uma molécula que pode ganhar ou perder prótons (H^+), alterando sua carga em função do pH do meio.
2. O que significa o valor de pKa de um grupo funcional?: O pKa indica o pH no qual metade das moléculas desse grupo estão protonadas e metade desprotonadas; é uma medida da força ácida ou básica do grupo.
3. Como se comporta o grupo carboxila (COOH) em pH fisiológico?: Em pH fisiológico (cerca de 7), o grupo carboxila está desprotonado, formando o ânion carboxilato (COO^-).
4. Qual a forma predominante do grupo amina (NH_2) em pH ácido e neutro?: Em pH ácido e neutro, o grupo amina está protonado, formando o cátion amônio (NH_3^+).
5. O grupo tiol (SH) da penicilamina estará protonado ou desprotonado em pH 5 a 7?: No pH de 5 a 7, o grupo tiol permanece majoritariamente protonado (SH), pois seu pKa é maior que 7.
6. O que é uma espécie zwitteriônica?: É uma molécula que possui cargas opostas em grupos diferentes, mas é eletricamente neutra no todo, como aminoácidos em pH fisiológico.
7. Por que conhecer o pH da urina é importante para prever a forma de excreção de fármacos?: Porque o pH influencia a ionização dos grupos funcionais dos fármacos, alterando sua solubilidade e forma predominante na excreção.

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