O que são grupos funcionais polares em química orgânica?

São grupos de átomos, como hidroxila (-OH) e carbonila (C=O), que aumentam a polaridade da molécula e facilitam interações com a água.

Por que a presença de grupos hidroxila aumenta a solubilidade em água?

Grupos hidroxila permitem a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água, aumentando a solubilidade.

Qual a principal diferença estrutural entre 17β-estradiol e testosterona quanto à polaridade?

O 17β-estradiol possui duas hidroxilas, enquanto a testosterona tem apenas uma, tornando o estradiol mais polar.

O que caracteriza um hormônio estrogênico?

Hormônios estrogênicos, como o estradiol, são responsáveis pelo desenvolvimento e regulação do sistema reprodutor feminino.

Como a solubilidade em água influencia a ação dos hormônios no organismo?

Hormônios mais solúveis em água circulam mais facilmente no plasma, mas geralmente atravessam menos as membranas celulares.

O que são ligações de hidrogênio e qual seu papel na solubilidade?

Ligações de hidrogênio são interações entre átomos de hidrogênio ligados a elementos eletronegativos e aumentam a afinidade com a água.

Por que o cortisol não é considerado um hormônio estrogênico ou androgênico?

O cortisol é um glicocorticoide, envolvido no metabolismo e resposta ao estresse, não na regulação sexual.

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Questão — Considerando as estruturas químicas de diferentes hormônios sexuais, analise as características que influenciam sua interação com o meio aquoso. Subs…

DIMVS 2026

Média Referência ENEM - 2025 - Questão 134

Considerando as estruturas químicas de diferentes hormônios sexuais, analise as características que influenciam sua interação com o meio aquoso. Substâncias com maior número de grupos funcionais polares aumentam sua solubilidade em água por meio da formação de ligações de hidrogênio.

Qual alternativa indica o hormônio estrogênico ou androgênico com maior capacidade de dissolução em ambiente aquoso, levando em conta a presença de grupos funcionais polares em sua estrutura?

Resolução

Resposta correta: Letra C — 17β-estradiol

A questão aborda a relação entre a estrutura química dos hormônios sexuais (estrogênios e androgênios) e sua solubilidade em água, destacando a importância dos grupos funcionais polares. Para resolver, é necessário reconhecer que grupos como hidroxila (-OH) e carbonila (C=O) aumentam a polaridade da molécula, facilitando a formação de ligações de hidrogênio com a água e, consequentemente, sua dissolução. Entre os hormônios listados, o 17β-estradiol (alternativa C) possui dois grupos hidroxila, enquanto os demais apresentam menos grupos polares ou estruturas mais apolares. Assim, o 17β-estradiol é o hormônio com maior capacidade de dissolução em meio aquoso.

Comentários por alternativa

A Testosterona

A testosterona possui apenas um grupo hidroxila e uma carbonila, tornando-a menos polar que o 17β-estradiol. Sua solubilidade em água é menor devido à predominância da estrutura apolar do anel esteroide.
B Progesterona

A progesterona apresenta duas carbonilas, mas não possui grupos hidroxila livres, o que limita sua capacidade de formar ligações de hidrogênio e reduz sua solubilidade em água.
C 17β-estradiol

O 17β-estradiol é o hormônio com maior quantidade de grupos hidroxila (duas), o que aumenta significativamente sua polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, tornando-o o mais solúvel entre as opções.
D Androstenediona

A androstenediona possui duas carbonilas, mas não apresenta grupos hidroxila, o que limita sua polaridade e reduz sua interação com o meio aquoso em comparação ao 17β-estradiol.
E Cortisol

O cortisol, apesar de ser bastante polar devido à presença de vários grupos funcionais (hidroxilas e carbonilas), não é um hormônio estrogênico ou androgênico, sendo um glicocorticoide. Portanto, não atende ao comando da questão.

Flashcards

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1. O que são grupos funcionais polares em química orgânica?: São grupos de átomos, como hidroxila (-OH) e carbonila (C=O), que aumentam a polaridade da molécula e facilitam interações com a água.
2. Por que a presença de grupos hidroxila aumenta a solubilidade em água?: Grupos hidroxila permitem a formação de ligações de hidrogênio com moléculas de água, aumentando a solubilidade.
3. Qual a principal diferença estrutural entre 17β-estradiol e testosterona quanto à polaridade?: O 17β-estradiol possui duas hidroxilas, enquanto a testosterona tem apenas uma, tornando o estradiol mais polar.
4. O que caracteriza um hormônio estrogênico?: Hormônios estrogênicos, como o estradiol, são responsáveis pelo desenvolvimento e regulação do sistema reprodutor feminino.
5. Como a solubilidade em água influencia a ação dos hormônios no organismo?: Hormônios mais solúveis em água circulam mais facilmente no plasma, mas geralmente atravessam menos as membranas celulares.
6. O que são ligações de hidrogênio e qual seu papel na solubilidade?: Ligações de hidrogênio são interações entre átomos de hidrogênio ligados a elementos eletronegativos e aumentam a afinidade com a água.
7. Por que o cortisol não é considerado um hormônio estrogênico ou androgênico?: O cortisol é um glicocorticoide, envolvido no metabolismo e resposta ao estresse, não na regulação sexual.

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