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Questão — Considerando as propriedades físico-químicas dos hormônios sexuais naturais humanos, especialmente em relação à polaridade e interações com o meio aq…

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Difícil Referência ENEM - 2025 - Questão 134

Considerando as propriedades físico-químicas dos hormônios sexuais naturais humanos, especialmente em relação à polaridade e interações com o meio aquoso, analise as seguintes estruturas moleculares que apresentam diferentes grupos funcionais. Sabendo que a capacidade de formar pontes de hidrogênio e a distribuição de grupos polares influenciam a solubilidade em água, qual dos hormônios a seguir possui maior solubilidade aquosa devido à sua composição funcional?

Baseie sua resposta na análise dos grupos funcionais presentes e sua influência na polaridade molecular.

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Resolução

Resposta correta: Letra E — Aldosterona, que apresenta múltiplos grupos hidroxila e grupos aldeído, resultando em elevada polaridade e maior solubilidade em meio aquoso.

A questão aborda a relação entre grupos funcionais presentes em hormônios sexuais humanos e sua influência na polaridade e solubilidade em água. Para resolvê-la, é necessário compreender conceitos de polaridade molecular, interação com o solvente (água), e a capacidade de formação de pontes de hidrogênio. Grupos funcionais como hidroxila (–OH) e aldeído (–CHO) aumentam a polaridade e a capacidade de formar pontes de hidrogênio, elevando a solubilidade aquosa. Já grupos cetona (C=O) contribuem para a polaridade, mas em menor grau se não acompanhados de hidroxilas. A análise das alternativas exige identificar quais hormônios possuem mais grupos polares e, consequentemente, maior solubilidade. A alternativa E (Aldosterona), por conter múltiplos grupos hidroxila e um grupo aldeído, apresenta a maior polaridade e solubilidade em água, sendo a resposta correta.

Comentários por alternativa

  1. A Progesterona, que possui principalmente grupos cetona e pouca capacidade para formar pontes de hidrogênio, resultando em baixa polaridade aquosa.
    A alternativa A está incorreta porque a progesterona possui principalmente grupos cetona, que aumentam um pouco a polaridade, mas não tanto quanto grupos hidroxila. Sua capacidade de formar pontes de hidrogênio é limitada, resultando em baixa solubilidade aquosa.
  2. B Testosterona, que tem um grupo hidroxila e estrutura moderadamente polar, conferindo solubilidade intermediária em água.
    A alternativa B está errada pois, embora a testosterona tenha um grupo hidroxila, sua estrutura geral é pouco polar, conferindo apenas solubilidade intermediária em água, inferior à de moléculas com mais grupos polares.
  3. C Androstenediona, caracterizada pela ausência de grupos hidroxila, limitando a interação com o meio aquoso e reduzindo a solubilidade.
    A alternativa C está incorreta porque a androstenediona não possui grupos hidroxila, limitando a formação de pontes de hidrogênio e tornando sua solubilidade em água ainda menor.
  4. D Estrona, contendo grupos cetona e hidroxila, que elevam sua polaridade e aumentam a solubilidade comparada a hormônios menos funcionalizados.
    A alternativa D está errada pois, apesar de a estrona ter grupos cetona e hidroxila, sua quantidade de grupos polares é menor que a da aldosterona, o que resulta em solubilidade aquosa inferior.
  5. E Aldosterona, que apresenta múltiplos grupos hidroxila e grupos aldeído, resultando em elevada polaridade e maior solubilidade em meio aquoso.
    A alternativa E está correta porque a aldosterona possui múltiplos grupos hidroxila e um grupo aldeído, aumentando significativamente sua polaridade e capacidade de formar pontes de hidrogênio, o que eleva sua solubilidade em água em comparação aos demais hormônios listados.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que são grupos funcionais em química orgânica?
Grupos funcionais são conjuntos específicos de átomos dentro de moléculas que determinam suas propriedades químicas e reatividade.
2. Como a presença de grupos hidroxila (–OH) influencia a solubilidade de uma molécula em água?
Grupos hidroxila aumentam a polaridade da molécula e permitem a formação de pontes de hidrogênio com a água, elevando sua solubilidade aquosa.
3. Por que a polaridade molecular é importante para a solubilidade em água?
Moléculas polares interagem melhor com a água, que também é polar, facilitando a dissolução devido à formação de interações dipolo-dipolo e pontes de hidrogênio.
4. O que caracteriza uma ponte de hidrogênio?
É uma interação intermolecular forte entre um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (como O ou N) e outro átomo eletronegativo de uma molécula vizinha.
5. Qual a diferença entre grupos cetona e aldeído em termos de polaridade?
Ambos são polares, mas o grupo aldeído (–CHO) pode aumentar mais a reatividade e a polaridade local da molécula do que a cetona (C=O) isolada.
6. Por que hormônios esteroides tendem a ser pouco solúveis em água?
Devido à sua estrutura majoritariamente apolar, com poucos grupos funcionais polares, dificultando a interação com a água.
7. Como a solubilidade influencia a ação biológica dos hormônios?
Hormônios mais solúveis em água circulam facilmente no plasma, enquanto os menos solúveis requerem proteínas carreadoras para transporte no organismo.

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