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Questão — Na fórmula estrutural da nimesulida, existe um grupo funcional que pode doar um par de elétrons, atuando como base de Lewis e influenciando a interaç…

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Fácil Referência ENEM - 2024 - Questão 94

Na fórmula estrutural da nimesulida, existe um grupo funcional que pode doar um par de elétrons, atuando como base de Lewis e influenciando a interação da molécula com o meio biológico.

Qual grupo funcional presente na nimesulida apresenta essa característica?

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Resolução

Resposta correta: Letra D — Grupo amina (-NH2)

A questão aborda a identificação de grupos funcionais na estrutura da nimesulida, focando em qual deles pode doar um par de elétrons, agindo como base de Lewis. Para resolver, é necessário conhecer os principais grupos funcionais orgânicos e entender o conceito de base de Lewis: uma espécie capaz de doar um par de elétrons. O raciocínio envolve analisar cada grupo citado nas alternativas e determinar qual possui um átomo com par de elétrons disponível para doação. O grupo amina (-NH_2) contém um átomo de nitrogênio com um par de elétrons não ligante, tornando-o uma base de Lewis clássica. Os demais grupos não apresentam essa característica de forma marcante ou não possuem pares de elétrons disponíveis para doação, justificando a escolha da alternativa D.

Comentários por alternativa

  1. A Grupo nitro (-NO2)
    O grupo nitro (-NO_2) possui átomos de oxigênio com pares de elétrons, mas a estrutura é altamente ressonante e eletronegativa, tornando-os pouco disponíveis para doação; geralmente, o nitro é considerado um grupo retirador de elétrons, não uma base de Lewis.
  2. B Fenila (anel aromático)
    A fenila (anel aromático) não possui pares de elétrons livres em átomos heteroatômicos; seus elétrons pi estão deslocalizados e não são facilmente doados como um par isolado.
  3. C Grupo éter (-O-)
    O grupo éter (-O-) possui um oxigênio com pares de elétrons, mas estes estão menos disponíveis devido à estabilização por ressonância e ao contexto da molécula; é menos básico que uma amina e raramente atua como base de Lewis em sistemas biológicos.
  4. D Grupo amina (-NH2)
    O grupo amina (-NH_2) possui um nitrogênio com um par de elétrons não ligante, que pode ser doado, caracterizando-o como uma base de Lewis clássica e justificando a alternativa correta.
  5. E Grupo metila (-CH3)
    O grupo metila (-CH_3) é um grupo alquila, composto apenas por carbono e hidrogênio, sem pares de elétrons livres para doação; não atua como base de Lewis.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

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1. O que caracteriza uma base de Lewis?
Uma base de Lewis é qualquer espécie química capaz de doar um par de elétrons para formar uma ligação covalente coordenada.
2. Por que o grupo amina (-NH_2) é considerado uma base de Lewis?
Porque o nitrogênio da amina possui um par de elétrons não ligante disponível para doação em interações químicas.
3. Qual a diferença entre base de Lewis e base de Brønsted-Lowry?
Base de Lewis doa par de elétrons, enquanto base de Brønsted-Lowry aceita próton (H^+).
4. Como o grupo nitro (-NO_2) influencia a basicidade de uma molécula?
O grupo nitro é fortemente eletronegativo e retira densidade eletrônica, reduzindo a basicidade da molécula.
5. O que são pares de elétrons não ligantes?
São pares de elétrons localizados em um átomo que não participam de ligações químicas, podendo ser doados em reações.
6. Por que o grupo éter (-O-) é menos básico que o grupo amina?
O oxigênio do éter é mais eletronegativo e seus pares de elétrons estão mais estabilizados, tornando-os menos disponíveis para doação.
7. Como grupos funcionais influenciam a interação de fármacos com o meio biológico?
Grupos funcionais determinam propriedades como solubilidade, reatividade e capacidade de formar ligações com alvos biológicos.

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