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Questão — O líquido da casca da castanha de caju (LCC) contém compostos fenólicos como o ácido anacárdico, que pode sofrer modificações químicas para aumentar…

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Difícil Referência ENEM - 2025 - Questão 109

O líquido da casca da castanha de caju (LCC) contém compostos fenólicos como o ácido anacárdico, que pode sofrer modificações químicas para aumentar sua polaridade e reatividade industrial. Considerando que uma dessas modificações envolve a introdução de grupos hidroxila na estrutura aromática do ácido anacárdico, levando à abertura parcial do anel e aumento da atividade química, analise as alternativas a seguir e identifique o tipo de reação química que melhor exemplifica esse processo.

Qual é a classificação correta dessa reação que modifica o ácido anacárdico no LCC, considerando sua estrutura e propriedades químicas?

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Resolução

Resposta correta: Letra A — Oxidação, pois envolve o aumento do número de ligações carbono-oxigênio, elevando a polaridade e reatividade da molécula.

A questão aborda reações químicas de modificação estrutural de compostos fenólicos presentes no líquido da casca da castanha de caju (LCC), com foco no ácido anacárdico. O enunciado destaca a introdução de grupos hidroxila na estrutura aromática, resultando em maior polaridade e reatividade, além de possível abertura parcial do anel aromático. Para resolver, é essencial compreender os conceitos de oxidação, isomerização, hidrólise, polimerização e substituição nucleofílica aromática, além de reconhecer como a adição de grupos hidroxila (–OH) e a abertura do anel aromático se relacionam com aumento de ligações carbono-oxigênio. O raciocínio correto leva à identificação da oxidação como o processo envolvido, pois ela é caracterizada justamente pelo aumento do número de ligações C–O, o que eleva a polaridade e reatividade da molécula, condizendo com o que foi descrito no enunciado.

Comentários por alternativa

  1. A Oxidação, pois envolve o aumento do número de ligações carbono-oxigênio, elevando a polaridade e reatividade da molécula.
    A alternativa A está correta porque a oxidação, em compostos orgânicos, frequentemente envolve a introdução de átomos de oxigênio (como grupos hidroxila) e/ou a quebra de ligações C–C com formação de novas ligações C–O, aumentando a polaridade e reatividade. No caso do ácido anacárdico, a adição de grupos hidroxila ao anel aromático e a abertura parcial do anel são típicas de processos oxidativos.
  2. B Isomerização, pela reorganização interna dos átomos sem alterar a fórmula molecular, mantendo o anel intacto.
    A alternativa B está errada porque isomerização envolve apenas a reorganização interna dos átomos sem alteração da fórmula molecular e sem quebra do anel aromático, o que não corresponde ao processo descrito, que envolve modificação estrutural significativa.
  3. C Hidrólise, devido à introdução de água que quebra ligações dentro da molécula, fragmentando a estrutura.
    A alternativa C está incorreta porque hidrólise é a quebra de ligações por ação da água, geralmente em ésteres, amidas ou peptídeos, e não descreve a introdução de grupos hidroxila por oxidação nem a abertura parcial do anel aromático.
  4. D Polimerização, porque unidades do ácido anacárdico se unem formando moléculas maiores com propriedades alteradas.
    A alternativa D está errada pois polimerização refere-se à união de pequenas moléculas (monômeros) formando polímeros, o que não é o caso do processo descrito, que trata de modificação de uma única molécula.
  5. E Substituição nucleofílica aromática, na qual um grupo funcional do anel aromático é trocado por outro através de ataque nucleofílico.
    A alternativa E está incorreta porque substituição nucleofílica aromática envolve a troca de um grupo do anel aromático por outro via ataque nucleofílico, mas não necessariamente resulta em aumento de polaridade ou abertura do anel, nem é o principal mecanismo para introdução de múltiplos grupos hidroxila.

Flashcards

Perguntas pontuais sobre o tema desta questão. Toque no card para virar e use as setas para navegar.

1 / 7
1. O que caracteriza uma reação de oxidação em compostos orgânicos?
A oxidação em compostos orgânicos é caracterizada pelo aumento do número de ligações carbono-oxigênio ou pela remoção de hidrogênios da molécula.
2. Qual é a função dos grupos hidroxila na polaridade de uma molécula?
Os grupos hidroxila (–OH) aumentam a polaridade da molécula devido à sua alta eletronegatividade e capacidade de formar ligações de hidrogênio.
3. O que ocorre na estrutura de um anel aromático durante uma oxidação intensa?
Durante uma oxidação intensa, o anel aromático pode sofrer abertura parcial, formando compostos mais oxigenados e reativos.
4. Como a oxidação pode aumentar a reatividade industrial de compostos fenólicos?
A oxidação introduz grupos funcionais mais reativos, como hidroxilas e carbonilas, facilitando reações subsequentes e aplicações industriais.
5. Por que a hidrólise não se aplica à modificação do ácido anacárdico descrita na questão?
Porque a hidrólise envolve quebra de ligações por água, não a adição de grupos oxigenados ao anel aromático nem a abertura oxidativa do anel.
6. O que diferencia uma reação de substituição nucleofílica aromática de uma oxidação?
Na substituição nucleofílica aromática, um grupo do anel é trocado por outro via ataque nucleofílico, sem necessariamente aumentar o número de oxigênios ou abrir o anel.
7. Como a introdução de grupos hidroxila afeta as propriedades químicas do ácido anacárdico?
A introdução de grupos hidroxila aumenta a polaridade, solubilidade em água e reatividade do ácido anacárdico, tornando-o mais útil em processos industriais.

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