Funções Orgânicas

Funções orgânicas no ENEM — um dos temas mais recorrentes de Química: a prova dá a fórmula estrutural de um fármaco, feromônio ou produto natural e pede para reconhecer os grupos funcionais, ou relaciona a função com solubilidade, ponto de ebulição e acidez/basicidade. Treine o olho: ache primeiro as carbonilas (C=O), depois os oxigênios e nitrogênios. Álcool — hidroxila (–OH) ligada a carbono SATURADO (só ligações simples). Classificação: primário, secundário ou terciário (pelo carbono da hidroxila); mono-, di-, tri- ou poliálcool (número de OH). Nomenclatura: prefixo + infixo + "-ol", numerando a partir da extremidade mais próxima do OH (propan-1-ol). Propriedades: polares, fazem ligações de hidrogênio entre si e com a água → ponto de ebulição maior que o dos hidrocarbonetos de mesmo tamanho; cadeias curtas (metanol, etanol) muito solúveis em água, solubilidade cai conforme a cadeia apolar cresce. Fenol — hidroxila ligada diretamente ao anel aromático (não confundir com álcool). Ligações de hidrogênio, caráter ácido (doa H⁺ — ácido de Brønsted-Lowry, ao contrário do álcool, quase neutro), pouco solúvel em água (mínimo de seis carbonos), os mais simples são líquidos. Éter — oxigênio como heteroátomo ENTRE carbonos (C–O–C). Nome: menor grupo + "-oxi" + hidrocarboneto maior (metoxipropano; etoxietano = éter etílico). Levemente polares, sem ligação de hidrogênio entre si (podem com a água), pouco solúveis, baixos pontos de fusão e ebulição, geralmente líquidos. Cetona — carbonila (C=O) entre carbonos. Terminação "-ona", numerando pela extremidade mais próxima da carbonila (4-metilpentan-2-ona). Propanona = acetona (removedor de esmalte). Polares, solúveis em água, ebulição menor que os álcoois e maior que os aldeídos de mesma massa, maioria líquida. Aldeído — carbonila na PONTA da cadeia (grupo aldoxila –CHO, ligada a pelo menos um H). Terminação "-al"; o carbono 1 é sempre o da função (3-metilbutanal). Metanal = formaldeído (formol). Polares, ligação de hidrogênio só com a água, solúveis, ebulição menor que a dos álcoois, maioria líquida. Ácido carboxílico — carboxila (–COOH = carbonila + hidroxila) na ponta. Nome: "ácido" + hidrocarboneto + "-oico" (ácido metanoico = fórmico, das formigas; ácido etanoico = acético, do vinagre). Ligações de hidrogênio entre si e com a água, muito polares, solúveis até ~4 carbonos, ponto de ebulição maior que o dos álcoois de mesma massa. Cadeia carbônica longa reduz a polaridade da carboxila: menos solúvel e menos ácido (ácido esteárico da vela × ácido acético). Éster — derivado do ácido carboxílico com a hidroxila trocada por –OR (C(=O)–O–C). Vem da reação ácido + álcool. Nome: parte do ácido com "-ato de" + radical do álcool com "-a" (propanoato de etila). Sem ligação de hidrogênio entre si, levemente polares, os pequenos são solúveis; ebulição menor que a dos ácidos. Aromas de frutas, gorduras. Amina — derivada da amônia (NH₃) com 1, 2 ou 3 hidrogênios trocados por cadeias carbônicas: primária, secundária, terciária. Nome: radicais em ordem alfabética + "-amina" (etilfenilamina). Ligação de hidrogênio entre si (só primárias e secundárias) e com a água; até 3 C são gases, até 5 C solúveis; caráter BÁSICO (recebem H⁺ / doam par de elétrons). Amida — nitrogênio ligado à CARBONILA (C(=O)–N) — não confundir com amina. Nome: prefixo + infixo + "-amida"; substituintes no N indicados por "N-" (N-metil…, N,N-dimetil…). Muito polares, altos pontos de fusão e ebulição, ligações de hidrogênio (exceto dissubstituídas), solúveis quando pequenas, mais densas que a água. Como resolver — circule cada grupo: OH em carbono saturado = álcool; OH no anel = fenol; O entre carbonos = éter; C=O entre carbonos = cetona; C=O na ponta com H = aldeído; C=O com OH = ácido; C=O com O–C = éster; N ligado a carbonos = amina; N ligado a C=O = amida. Em fármacos como oseltamivir e zanamivir, a prova pede as funções em comum (éter, amida, amina). Pegadinhas — fenol ≠ álcool; amida ≠ amina; éster ≠ éter; ácido carboxílico é o mais polar e de maior ebulição entre os oxigenados de mesma massa; aumentar a cadeia apolar reduz solubilidade em água e acidez; aminas são bases.