Resumo da aula
Reações orgânicas no ENEM — as que mais caem: oxidação de alcenos e de álcoois, esterificação/hidrólise de ésteres, saponificação (sabão × detergente) e transesterificação (biodiesel). A prova costuma dar a estrutura e pedir o produto, o tipo de reação ou o ácido e o álcool que originaram um éster.
Oxidação de alcenos — a dupla C=C tem uma ligação sigma (forte) e uma pi (fraca); o agente oxidante (KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇) libera oxigênio nascente [O]. Três casos: 1) Branda: KMnO₄ diluído, meio básico, a frio → quebra só a ligação pi e forma um diol vicinal (duas hidroxilas em carbonos vizinhos). 2) Enérgica: KMnO₄ concentrado, meio ácido, a quente → rompe sigma e pi; cada carbono da dupla é oxigenado. Carbono ligado a dois carbonos → cetona; carbono com um hidrogênio → ácido carboxílico; carbono terminal (=CH₂) → ácido carbônico, que se decompõe em CO₂ + H₂O. 3) Ozonólise: O₃ forma o ozonídeo, hidrolisado com H₂O na presença de Zn (que impede a oxidação total) → cetona e/ou aldeído (não chega a ácido).
Oxidação de álcoois — [O] em meio ácido. Álcool primário → aldeído → ácido carboxílico (etanol → etanal, o vilão da ressaca → ácido acético: o vinho "vinagra" ao ar). Álcool secundário → cetona. Álcool terciário não oxida (carbono sem hidrogênio, cercado por três grupos).
Esterificação e hidrólise — ácido carboxílico + álcool ⇌ éster + água. O ácido cede o OH e o álcool o H para formar a água; no éster R–COO–R', a parte à esquerda do O vem do ácido e a parte R' vem do álcool. Para descobrir a origem de um éster, quebre na ligação C(=O)–O: ao carbono volta o OH (ácido) e ao oxigênio volta o H (álcool). Hidrólise ácida devolve ácido + álcool; hidrólise básica (NaOH) dá sal do ácido carboxílico + álcool.
Saponificação — hidrólise básica de um éster de ácido graxo (cadeia longa, apolar; nos óleos e gorduras, triésteres do glicerol). Produz o sal do ácido graxo = sabão, molécula anfifílica (anfipática): cauda apolar interage com a gordura, cabeça polar (–COO⁻Na⁺) interage com a água — a gordura é envolvida e arrastada. Detergente tem a mesma lógica, mas a cabeça polar vem do ácido sulfônico (sintético). Biodegradabilidade depende da cauda: cadeia linear = biodegradável; ramificada = não biodegradável. Biodegradável não significa "não polui" — significa degradação mais rápida.
Transesterificação e biodiesel — éster + álcool → outro éster + outro álcool (troca da parte alcoólica). O biodiesel nasce da transesterificação do triéster (triglicerídeo) de óleos vegetais (soja, girassol, dendê, mamona), gordura animal ou óleo de fritura usado com metanol ou etanol, em meio básico ou ácido: 1 mol de triéster consome 3 mol de álcool e gera 3 ésteres (biodiesel) + glicerol (glicerina). Vantagens: renovável, reduz emissão líquida de CO₂ (a planta fixa CO₂ ao crescer), sem enxofre (menos chuva ácida), aproveita resíduos.
Pegadinhas — branda = diol; enérgica = ácido/cetona; ozonólise = aldeído/cetona; álcool terciário não oxida; sabão vem de hidrólise em meio básico, biodiesel de transesterificação (não de hidrólise); no éster, a parte do álcool é a que está ligada ao oxigênio "simples"; anfifílico = parte polar + parte apolar; cadeia linear = biodegradável.